(5S)-1-cinnamoyl-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone | 663172-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-1-cinnamoyl-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 663172-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DEJOZOUFZRNITA-WMADIVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-cinnamoyl-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone 在 magnesium(II) perchlorate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-5-Hydroxymethyl-1-((2S,3R)-3-phenyl-oxiranecarbonyl)-pyrrolidin-2-one 、 (S)-5-Hydroxymethyl-1-((2R,3S)-3-phenyl-oxiranecarbonyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰亚胺与手性吡咯烷酮助剂在DMD环氧化中螯合镁离子的高π-面选择性

  摘要：

  在配备带有羟甲基或三苯甲氧基甲基侧链的吡咯烷酮型手性助剂的 α,β-不饱和酰亚胺的环氧化（DMD 或 mCPBA）中观察到高非对映选择性，但具有相反的意义。镁离子的螯合促进了这种前所未有的反向 π 面分化，这导致对基本空间相互作用的构象控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300544
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5S)-1-cinnamoyl-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰亚胺与手性吡咯烷酮助剂在DMD环氧化中螯合镁离子的高π-面选择性

  摘要：

  在配备带有羟甲基或三苯甲氧基甲基侧链的吡咯烷酮型手性助剂的 α,β-不饱和酰亚胺的环氧化（DMD 或 mCPBA）中观察到高非对映选择性，但具有相反的意义。镁离子的螯合促进了这种前所未有的反向 π 面分化，这导致对基本空间相互作用的构象控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300544

文献信息

• Highπ-Facial Selectivity Through Chelation of Magnesium Ions in the DMD Epoxidation ofα,β-Unsaturated Imides with Chiral Pyrrolidinone Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Aimin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200300544

  日期：2004.1

  diastereoselectivity, but of the opposite sense, is observed in the epoxidation (DMD or mCPBA) of α,β-unsaturated imides equipped with pyrrolidinone-type chiral auxiliaries that bear either a hydroxymethyl or trityloxymethyl side chain. This unprecedented reversed π-facial differentiation is promoted by chelation of a magnesium ion, which results in conformational control over the essential steric interactions

  在配备带有羟甲基或三苯甲氧基甲基侧链的吡咯烷酮型手性助剂的 α,β-不饱和酰亚胺的环氧化（DMD 或 mCPBA）中观察到高非对映选择性，但具有相反的意义。镁离子的螯合促进了这种前所未有的反向 π 面分化，这导致对基本空间相互作用的构象控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)