[8R,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 350987-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: [8R,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4aS,5S,7aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazine-1-carboxylate
• CAS: 350987-83-6
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅Si
• 分子量: 369.533
• InChiKey: OXEQAUMZKWOHPH-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8R,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93.6%的产率得到[(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 碘 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 [8R,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Trehazolin. Application of an Asymmetric Aldol−Olefin Metathesis Approach to the Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/jo015568k

  日期：2001.6.1

  An asymmetric synthesis of the aminocyclopentitol pseudosugar of trehazolin has been completed. The synthesis hinges on an asymmetric aldol-ring closing metathesis strategy to construct the five-membered ring with control of both the relative and absolute stereochemistry.

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。