6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-carboxaldehyde oxime | 80581-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: Myrtenal-oxim；pin-2-en-10-al oxime；Pin-2-en-10-al-oxim；N-[(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 80581-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RLWKORJVZVMIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-carboxaldehyde oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成腈类的温和高效方法

  摘要：

  摘要 用 DMAD 和三乙胺的混合物处理醛肟是一种在室温下以高产率合成芳香族和 α,β-不饱和腈的有效且温和的方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120030750

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Calcium Carbide: From Elemental Carbon to <scp>Isotope‐Economic</scp> Synthesis of <scp>¹³C₂‐Labeled</scp> Heterocycles^†
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Nikita R. Valov、Dmitriy E. Samoylenko

  DOI：10.1002/cjoc.202300261

  日期：2023.11

  generation of 13C2-acetylene in 1,3-dipolar cycloaddition and [4+2] cycloaddition reaction. For the first time, 1H-1,2,3-triazoles-4,5-13C2 and isoxazoles-4,5-13C2 were synthesized using calcium carbide-13C2. A Diels-Alder type cycloaddition of 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine and Ca13C2 was investigated, and the best way for the synthesis of 3,6-di(pyridin-2-yl)pyridazine-4,5-13C2 was proposed

  13 C-碳是最容易获得的碳-13 来源。它是一种相对便宜的固体材料，可以很容易地转化为碳化钙- 13 C 2。在目前的工作中，Ca 13 C 2用于在1,3-偶极环加成和[4+2]环加成反应中原位生成13 C 2 -乙炔。首次利用电石- 13 C 2 合成了1 H -1,2,3-三唑-4,5- 13 C 2和异恶唑-4,5- 13 C 2。研究了3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪与Ca 13 C 2的Diels-Alder型环加成反应，找到了合成3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪的Diels-Alder型环加成反应。首次提出(吡啶-2-基)哒嗪-4,5- 13 C 2 。在这里，我们对13 C 2标记的三唑、异恶唑和3,6-二(吡啶-2-基)哒嗪的NMR谱进行详细描述。
• Lymphoproliferative disease causing angioedema - an uncommon association
  作者：K. NG、D. SUTHERLAND、A. TIERNEY

  DOI：10.1111/j.1445-5994.2000.tb04375.x

  日期：2000.12
• Mild and Efficient Method for the Synthesis of Nitriles
  作者：Necdet Coşkun

  DOI：10.1081/scc-120030750

  日期：2004.12.31

  Abstract The treatment of aldoximes with a mixture of DMAD and triethylamine serve as an efficient and mild method for the synthesis of aromatic and α,β‐unsaturated nitriles in high yields at room temperature.

  摘要 用 DMAD 和三乙胺的混合物处理醛肟是一种在室温下以高产率合成芳香族和 α,β-不饱和腈的有效且温和的方法。