(E)-(2S,3R)-3-Methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol | 197227-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3R)-3-Methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,3R)-3-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• CAS: 197227-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: VJKJCGOLHUJMSX-DVDPIYLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-3-Methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(3S,4R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rhizoxin D

  摘要：

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01605-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (E)-(2S,3R)-3-Methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5

文献信息

• The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks
  作者：Masahisa Nakada、Susumu Kobayashi、Shigeo Iwasaki、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77485-5

  日期：1993.2

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.
• Total synthesis of rhizoxin D
  作者：David R. Williams、Kim M. Werner、Bainian Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01605-5

  日期：1997.9

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.