2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester | 76706-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2'-ethyl-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate；ethyl 2-(2-ethyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 76706-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 268.36
• InChiKey: AURVKKDNEWTLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2'-Ethyl-4-iodomethyl-[2,4']bithiazolyl
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cystothiazole G: isolation and structural elucidation

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol (6) derived froth (2R,3S)epoxybutanoate 5 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (-)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived froth the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole G (2), whose spectral data were identical with those of the natural product (+)-2. Thus, the stereochemistry of cystothiazole G (2) was proved to be (4R,5S,6(E)). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cystothiazole G: isolation and structural elucidation

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol (6) derived froth (2R,3S)epoxybutanoate 5 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (-)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived froth the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole G (2), whose spectral data were identical with those of the natural product (+)-2. Thus, the stereochemistry of cystothiazole G (2) was proved to be (4R,5S,6(E)). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.067

文献信息

• Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procédé de préparation, leur application comme fongicides et leurs intermédiaires de préparation
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0402246A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  L'invention concerne des triazolylalkoxyacrylates de formule (I) : dans laquelle R1 et R2 représentent H, halogène, CF3, alkyle, alkényle, alkynyle, alkoxy, thioalkoxy, S02- alkyle (--> C8), aryle, aryloxy, thioaryle (--> C8) éventuellement substitué, hétéroaryle, hétéroaryloxy ou hétérocyclique éventuellement substitués, R3 représente un alkyle, alkényle, alkynyle (--> C18), alkoxyalkoxyalkyle (--> C14), X représente 0, S, NR4 dans lequel R4 est H, alkyle, alkényle alkynyle, SO2-alkyle, S02-alkényle, SO2-alkynyle, aryle, S02-aryle (--> C18) éventuellement substitué, n représente le 0 ou 1, A représente : Y représente H, halogène, CF3, alkyle, alkoxy (--> C8) et Z représente H ou halogène. la géométrie des doubles liaisons était E, Z ou un mélange E + Z.

  本发明涉及式（I）的三唑基烷氧基丙烯酸酯： 其中 R1 和 R2 代表 H、卤素、CF3、烷基、烯基、炔基、烷氧基、硫代烷氧基、S02-烷基 (-->C8)、任选取代的芳基、芳氧基、硫代芳基 (-->C8)、任选取代的杂芳基、杂芳氧基或杂环；R3 代表烷基、烯基、炔基 (-->C18)、烷氧基烷基 (-->C14)；X 代表烷基、烯基、炔基 (-->C18)、烷氧基烷基 (-->C14)、烯基、炔基（--> C18）、烷氧基烷基（--> C14），X 代表 0、S、NR4，其中 R4 是 H、烷基、烯基炔基、SO2-烷基、SO2-烯基、SO2-炔基、芳基、任选取代的 SO2-芳基（--> C18），n 代表 0 或 1，A 代表 ： Y 代表 H、卤素、 、烷基、烷氧基（--> C8），Z 代表 H 或卤素。双键的几何形状为 E、Z 或 E + Z 的混合物。