2-Ethyl-thiazole-4-carboxylic acid amide | 76706-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Ethyl-thiazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-Ethyl-4-thiazolecarboxamide；2-ethyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 76706-66-6
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: GLYYQQMKWOEPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-thiazole-4-carboxylic acid amide 在 劳森试剂 、 咪唑 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2'-Ethyl-4-iodomethyl-[2,4']bithiazolyl
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cystothiazole G: isolation and structural elucidation

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol (6) derived froth (2R,3S)epoxybutanoate 5 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (-)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived froth the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole G (2), whose spectral data were identical with those of the natural product (+)-2. Thus, the stereochemistry of cystothiazole G (2) was proved to be (4R,5S,6(E)). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Ethyl-thiazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cystothiazole G: isolation and structural elucidation

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol (6) derived froth (2R,3S)epoxybutanoate 5 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (-)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived froth the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole G (2), whose spectral data were identical with those of the natural product (+)-2. Thus, the stereochemistry of cystothiazole G (2) was proved to be (4R,5S,6(E)). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.067

文献信息

• Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procédé de préparation, leur application comme fongicides et leurs intermédiaires de préparation
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0402246A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  L'invention concerne des triazolylalkoxyacrylates de formule (I) : dans laquelle R1 et R2 représentent H, halogène, CF3, alkyle, alkényle, alkynyle, alkoxy, thioalkoxy, S02- alkyle (--> C8), aryle, aryloxy, thioaryle (--> C8) éventuellement substitué, hétéroaryle, hétéroaryloxy ou hétérocyclique éventuellement substitués, R3 représente un alkyle, alkényle, alkynyle (--> C18), alkoxyalkoxyalkyle (--> C14), X représente 0, S, NR4 dans lequel R4 est H, alkyle, alkényle alkynyle, SO2-alkyle, S02-alkényle, SO2-alkynyle, aryle, S02-aryle (--> C18) éventuellement substitué, n représente le 0 ou 1, A représente : Y représente H, halogène, CF3, alkyle, alkoxy (--> C8) et Z représente H ou halogène. la géométrie des doubles liaisons était E, Z ou un mélange E + Z.

  本发明涉及式（I）的三唑基烷氧基丙烯酸酯： 其中 R1 和 R2 代表 H、卤素、CF3、烷基、烯基、炔基、烷氧基、硫代烷氧基、S02-烷基 (-->C8)、任选取代的芳基、芳氧基、硫代芳基 (-->C8)、任选取代的杂芳基、杂芳氧基或杂环；R3 代表烷基、烯基、炔基 (-->C18)、烷氧基烷基 (-->C14)；X 代表烷基、烯基、炔基 (-->C18)、烷氧基烷基 (-->C14)、烯基、炔基（--> C18）、烷氧基烷基（--> C14），X 代表 0、S、NR4，其中 R4 是 H、烷基、烯基炔基、SO2-烷基、SO2-烯基、SO2-炔基、芳基、任选取代的 SO2-芳基（--> C18），n 代表 0 或 1，A 代表 ： Y 代表 H、卤素、CF3、烷基、烷氧基（--> C8），Z 代表 H 或卤素。双键的几何形状为 E、Z 或 E + Z 的混合物。
• Novel Nucleoside Derivatives
  申请人：Reddy K. Raja

  公开号：US20090131370A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of Formulae I-XVI, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of viral diseases including hepatitis C viral infection, cancer, diabetes, and other diseases are described: formula (I).
• ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  申请人：DISCUVA LTD.

  公开号：US20190194179A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae .
• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] Indoles
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008006793A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: formula (I) wherein X, R¹,R², and R³ are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.
  [FR] La présente invention a pour objet des composés de formule (I) ou leurs dérivés de qualité pharmaceutique : formule (I) où X, R¹, R² et R³ sont tels que définis dans la description de l'invention, un procédé de synthèse de tels composés, les compositions pharmaceutiques les incluant et l'emploi de tels composés en médecine.
• (+)-Cystothiazole G: isolation and structural elucidation
  作者：Hiroyuki Akita、Takamitsu Sasaki、Keisuke Kato、Yoshihiro Suzuki、Keiko Kondo、Youji Sakagami、Makoto Ojika、Ryosuke Fudou、Shigeru Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.067

  日期：2004.5

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol (6) derived froth (2R,3S)epoxybutanoate 5 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (-)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived froth the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole G (2), whose spectral data were identical with those of the natural product (+)-2. Thus, the stereochemistry of cystothiazole G (2) was proved to be (4R,5S,6(E)). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.