(4aR,8S,13bR)-4,11,12-Trimethoxy-2,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a,8-dicarboxylic acid dimethyl ester | 374612-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (4aR,8S,13bR)-4,11,12-Trimethoxy-2,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (4aR,8S,13bR)-4,11,12-trimethoxy-2,5,6-trioxo-3,4,8,9-tetrahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a,8-dicarboxylate
• CAS: 374612-39-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₁₀
• 分子量: 475.452
• InChiKey: YBYQVEXQSJDBST-FBDODFDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8S,13bR)-4,11,12-Trimethoxy-2,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 tetrabutylammonium borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 dimethyl (4R,4aS,5S,8S,13bR)-5-hydroxy-4,11,12-trimethoxy-6-oxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-1H,4aH-spiro[indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dioxolane]-4a,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. I Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction under High Pressure.

  摘要：

  (S)-(+)-3，4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯 (1b) 分三步转化为 (5S)-(-)-8，9-二甲氧基-1，5-二甲氧基羰基-2，3-二氧代-2，3，5，6-四氢吡咯并[2，1-a]异喹啉 (2b)。在极高压力（10 千巴）下，2b 与 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯发生 Diels-Alder 反应，然后进行脱硅，得到中等产率的红花楠衍生物 (11)，这些衍生物经过几个步骤转化为 (+)-erysotramidine (23b) 和 (+)-erysotrine (4)，从而首次完成了天然红花楠生物碱手性形式的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2087

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction Under Super High Pressure
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-91-s65

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-erysotrine in a chiral form was achieved through application of Diels-Alder reaction of a chiral dioxopyrroline with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene under a 10 Kbar pressure.