(4R,7S,8R,9S)-11-bromo-7-(tert-butyldimethylsilanoxy)-8,9-epoxy-4-methyl-5-methylene-3-oxo-dodec-11-enoic acid methyl ester | 267236-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,7S,8R,9S)-11-bromo-7-(tert-butyldimethylsilanoxy)-8,9-epoxy-4-methyl-5-methylene-3-oxo-dodec-11-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,7S)-7-[(2R,3S)-3-(2-bromoprop-2-enyl)oxiran-2-yl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-5-methylidene-3-oxoheptanoate
• CAS: 267236-27-1
• 化学式: C₂₁H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 475.495
• InChiKey: LDRXTHSRFNSCHF-HGKSCXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S,8R,9S)-11-bromo-7-(tert-butyldimethylsilanoxy)-8,9-epoxy-4-methyl-5-methylene-3-oxo-dodec-11-enoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+)-amphidinolide P
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,7S,8R,9S)-11-bromo-7-(tert-butyldimethylsilanoxy)-8,9-epoxy-4-methyl-5-methylene-3-oxo-dodec-11-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对两性霉素的合成的研究：（-）-两性磷脂P的正式全合成

  摘要：

  （-）-两性内酯P（1）的正式全合成已经通过Williams等人最近使用的两种高级中间体2和3的立体选择性构建的有效收敛策略实现。他们合成相同的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00450-6