(12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-hydroxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane | 313963-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-hydroxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane
• 英文别名: (1S)-3-[(2R,3S,5R,6R)-3-dodecyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-1-[(2S,5R)-5-(3-phenylmethoxypropyl)oxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 313963-44-9
• 化学式: C₃₇H₆₄O₇
• 分子量: 620.911
• InChiKey: XQOTUVMAVVCVER-PVFQDNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-hydroxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (E)-(4R,12R,15S,16S,19R,20S,34R)-4,16-di-tert-butyldimethylsilyloxy-19,20-butanediacetal-6-en-8-yne-muricatetrocin C
  参考文献：
  名称：

  花青素原酶的合成，鼠毛霉素C.

  摘要：

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 镍 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 Amberlist 15 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-hydroxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h