(2R,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 208709-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-benzoyloxy-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 208709-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: QNKBAWHBXZNRCP-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 Dowex 50 x 4 (H⁺ form) 作用下， 反应 40.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides
  作者：Nicole Langlois、Felaniaina Rakotondradany

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00117-4

  日期：2000.4

  (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline 2 was synthesized from unsaturated gamma-lactams 4 and 5 derived from (S)-pyroglutaminol. Starting from 5, haplophilic effect in the hydrogenation of a 4-exo-methylenic intermediate improved the diastereoselectivity of the synthesis, which was achieved in 19% yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of the nonproteinogenic amino acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline, a constituent of echinocandins
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00112-8

  日期：1998.4

  An enantioselective synthesis of the unusual 3,4-disubstituted proline 2, a constituent of antifungal echinocandins, has been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylnitrone to the alpha,beta-unsaturated lactam 4 derived from (S)-pyroglutaminol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.