tert-butyl (2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate | 121964-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 121964-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: CMJMGNVFVYLBRK-IMJJTQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137