(2R,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,5-dihydroxy-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 208711-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,5-dihydroxy-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-3,5-dihydroxy-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 208711-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₆
• 分子量: 319.398
• InChiKey: BTIHNNVTDMFURA-DNHRMUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,5-dihydroxy-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (2R,3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-benzoyloxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl-4-hydroxy-3-methylpyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2R,3S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3,5-dihydroxy-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4

文献信息

• Synthesis of the nonproteinogenic amino acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline, a constituent of echinocandins
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00112-8

  日期：1998.4

  An enantioselective synthesis of the unusual 3,4-disubstituted proline 2, a constituent of antifungal echinocandins, has been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylnitrone to the alpha,beta-unsaturated lactam 4 derived from (S)-pyroglutaminol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides
  作者：Nicole Langlois、Felaniaina Rakotondradany

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00117-4

  日期：2000.4

  (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline 2 was synthesized from unsaturated gamma-lactams 4 and 5 derived from (S)-pyroglutaminol. Starting from 5, haplophilic effect in the hydrogenation of a 4-exo-methylenic intermediate improved the diastereoselectivity of the synthesis, which was achieved in 19% yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。