α-L-(+)-noviose | 470-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-(+)-noviose
• 英文别名: β-Noiose；6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexopyranose；(2R,3R,4S,5R)-5-methoxy-6,6-dimethyloxane-2,3,4-triol
• CAS: 470-31-5
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: JHZJVBXDHGYVLJ-BDVNFPICSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-(+)-noviose 、 ethyl 7-hydroxy 8-methyl-2-oxo-4-(phenyl-methoxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 7-((6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-oxy)-8-methyl-2-oxo-4-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic derivatives substituted by a ribose, their method of preparation and application as medicine

  摘要：

  发明的主题是公式(I)的化合物：R1＝H, OH, 烷基，烯基或炔基可选地被取代或烷氧基，R2＝H, 卤素，R3＝H, 烷基，卤素，Rg和Rh：H, 烷基，芳基，杂环，R5＝H或O-烷基，R6＝烷基或CH2—O-烷基，R7＝H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素性质。

  公开号：

  US06350733B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Hydroxy-6,6-dimethyl-3,4-dihydropyran-2-one 在 甲基磺酰胺 、 Os⁽⁴⁺⁾*6HO^(1-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 β-L-(+)-noviose 、 α-L-(+)-noviose
  参考文献：
  名称：

  基于复分解的 Noviose 从头合成

  摘要：

  稀有碳水化合物 L-(+)-noviose 是由对映异构纯 L-乳酸合成的。C-4 处的构型是通过对原位生成的乳醛进行非对映选择性亲核加成来建立的。所得高烯丙醇进一步转化为一组闭环复分解 (RCM) 前体。使用 RCM 和 RCM-烯丙基氧化序列，通过几个步骤将这些化合物转化为 noviose。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301615

文献信息

• New aromatic derivatives substituted by a ribose, their preparation process and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020010322A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): 1 R 1 =H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R 2 =H, Hal, R 3 =H, alkyl, Hal, 2 , Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R 5 =H or O-alkyl, R 6 =alkyl or CH 2 —O-alkyl, R 7 =H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  本发明的主题是公式(I)的化合物：1R1 = H，OH，烷基，烯基或炔基，可以取代或取代基为烷氧基；R2 = H，Hal；R3 = H，烷基，Hal，2，Rg和Rh：H，烷基，芳香族杂环；R5 = H或O-烷基；R6 = 烷基或CH2-O-烷基；R7 = H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素特性。
• Aromatic derivatives substituted by a ribose, their preparation process and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06812331B2

  公开（公告）日：2004-11-02

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): R1═H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R2═H, Hal, R3═H, alkyl, Hal,  Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R5═H or O-alkyl, R6═alkyl or CH2—O-alkyl, R7═H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  该发明的一个主题是公式（I）的化合物：R1═H，OH，烷基，烯丙基或炔基，可选择性地取代或烷氧基，R2═H，Hal，R3═H，烷基，Hal，Rg和Rh：H，烷基，芳基杂环，R5═H或O-烷基，R6═烷基或CH2—O-烷基，R7═H或烷基。公式（I）的化合物具有抗生素特性。
• Novel Concise Synthesis of (±)-Noviose and l-(+)-Noviose by Palladium-Catalyzed Epoxide Opening
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1055/s-0030-1258475

  日期：2011.4

  concise synthetic route for obtaining noviose, the deoxy sugar component of aminocoumarin antibiotics. l-(+)-Noviose was successfully synthesized by utilizing a palladium-catalyzed epoxide-opening reaction and the subsequent lactone formation as key reactions, starting from a nonsugar chiral epoxide, which is easily available in both enantiomeric forms. noviose - novobiocin - aminocoumarin antibiotics - palladium-catalyzed

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口
• Nouveaux dérivés aromatiques substitués par un ribose, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0894805A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels : R1 : H ou Hal, R2 : H ou alc, R3 : alc ou halogène, R4 : H, halogène, alc, alkényle ou alkynyle, R5 : H, OH ou O-alkyle, Ra et Rb : un atome d'hydrogène, un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, ou bien Ra et Rb forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle mono ou polycyclique, ou bien Ra et/ou Rb représentent un radical : dans lequel n est un nombre entier variant de O à 6, alc1 et alc2 représentent un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone et leurs sels sous toutes leurs formes stéréoisomères possibles ainsi que leurs mélanges. Les composés de formule (I) présentent des propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： R1 : H 或 Hal R2：H 或烷基 R3：烷基或卤素 R4：H、卤素、烷基、烯基或炔基、 R5：H、OH 或 O-烷基、 Ra 和 Rb：氢原子、最多含有 4 个碳原子的烷基，或 Ra 和 Rb 与它们连接的氮原子形成单环或多环杂环，或 Ra 和/或 Rb 代表一个基团： 其中 n 是 0-6 之间的整数，alk1 和 alk2 代表含有最多 8 个碳原子的烷基，以及它们的盐类的所有可能的立体异构体形式及其混合物。 式（I）化合物具有抗生素特性。
• US5968939A
  申请人：——

  公开号：US5968939A

  公开（公告）日：1999-10-19