methyl 2,2¹-anhydro-3,4,1¹-tri-O-benzyl-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside | 110903-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2¹-anhydro-3,4,1¹-tri-O-benzyl-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ((3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-3,3a,4-tris(benzyloxy)-7-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-yl)methanol；[(3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-7-methoxy-3,3a,4-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-5-yl]methanol
• CAS: 110903-43-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: KRNCSPAEWZMMNR-DYXWLRBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2¹-anhydro-3,4,1¹-tri-O-benzyl-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学分配和米拉霉素抗生素核心的首次合成。

  摘要：

  核苷抗生素米拉霉素A的C-6'的相对构型已通过NMR光谱进行了阐明，并证明为S。还研究了米拉霉素B的全合成，从而导致了其核的空前的构建。该双环糖部分已通过基于SmI（2）的酮-炔烃偶联进行了详细说明。其C-6位置向双环糖氨基酸的延伸并转化为合适的糖基供体，使得能够用2-氨基嘌呤进行有效的N-糖基化，从而提供米哈霉素B的核苷部分。最终的肽与精氨酸的偶联提供了骨架的骨架。 miharamycinB。不幸的是，试图对该支架进行脱保护的尝试未能提供复杂的核苷抗生素。

  DOI：

  10.1002/chem.200801826
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 10-樟脑磺酰氯 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 2,2¹-anhydro-3,4,1¹-tri-O-benzyl-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-脱氧-3-C-[（S）-1,2-二羟乙基]-α-d-木基己吡喃糖苷和甲基2,2'-脱水-3-C-[（S）-1， 2-二羟乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖为原料，合成了具有新型双碳原子分支的标题支链糖。这些化合物是核苷类抗生素阿米普霉素和米拉霉素总合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90006-5

文献信息

• Stereochemical Assignment and First Synthesis of the Core of Miharamycin Antibiotics
  作者：Filipa Marcelo、Jesús Jiménez-Barbero、Jérôme Marrot、Amélia P. Rauter、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot

  DOI：10.1002/chem.200801826

  日期：2008.11.10

  The relative configuration at C-6' of nucleoside antibiotic miharamycin A has been elucidated by NMR spectroscopy and proved to be S. The total synthesis of miharamycin B has also been investigated, which has led to the unprecedented construction of its core. The bicyclic sugar moiety has been elaborated by means of a SmI(2)-based keto-alkyne coupling. Elongation of its C-6 position towards a bicyclic

  核苷抗生素米拉霉素A的C-6'的相对构型已通过NMR光谱进行了阐明，并证明为S。还研究了米拉霉素B的全合成，从而导致了其核的空前的构建。该双环糖部分已通过基于SmI（2）的酮-炔烃偶联进行了详细说明。其C-6位置向双环糖氨基酸的延伸并转化为合适的糖基供体，使得能够用2-氨基嘌呤进行有效的N-糖基化，从而提供米哈霉素B的核苷部分。最终的肽与精氨酸的偶联提供了骨架的骨架。 miharamycinB。不幸的是，试图对该支架进行脱保护的尝试未能提供复杂的核苷抗生素。
• Synthesis of methyl 4-deoxy-3-C-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-α-d-xylo-hexopyranoside and methyl 2,2′-anhydro-3-C-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-α-d-glucopyranoside derivatives
  作者：Kazutoshi Hara、Hiroshi Fujimoto、Ken-Ichi Sato、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90006-5

  日期：1987.1

  Abstract The title branched-chain sugars possessing a new type of two-carbon branch were synthesised from d -glucose. These compounds are important intermediates for a total synthesis of the nucleoside antibiotics, amipurimycin and miharamycin.

  摘要以d-葡萄糖为原料，合成了具有新型双碳原子分支的标题支链糖。这些化合物是核苷类抗生素阿米普霉素和米拉霉素总合成的重要中间体。
• Synthesis of novel purine nucleosides towards a selective inhibition of human butyrylcholinesterase
  作者：Filipa Marcelo、Filipa V.M. Silva、Margarida Goulart、Jorge Justino、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.057

  日期：2009.7

  methyl glucopyranoside with the nucleobase to obtain only N7 nucleosides in reasonable yield (55–60%). The nucleosides as well as their sugar precursors were screened for acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibition. While none of the compounds tested inhibited AChE, remarkably, some of the N7 nucleosides and sugar bicyclic derivatives showed potent inhibition towards BChE

  寻找新的和有效的胆碱酯酶抑制剂是一项动员全世界许多有机化学团体的持续努力，因为这些分子已显示可治疗阿尔茨海默氏病的晚期症状并充当神经保护剂。在这项工作中，我们公开新的2- acetamidopurine核苷的合成，并且对于第一次，区域选择性Ñ 7 -glycosylation与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤，三甲基硅烷三氟甲磺酸酯促进，通过调整反应条件（如乙腈完成溶剂，65°C，5 h）从1-乙酰氧基双环糖基供体开始，或通过甲基吡喃葡萄糖苷与核碱基的直接偶联仅获得N 7核苷产率合理（55-60％）。筛选核苷及其糖前体的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。尽管测试的化合物均未抑制AChE，但值得注意的是，一些N 7核苷和糖双环衍生物显示出对BChE的有效抑制作用。对于一种化合物，与卡巴拉汀（rivastigmine）竞争很强，它具有纳摩尔抑制作用，卡巴拉汀是目前用于治疗阿尔