5-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-one | 1274848-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-6-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-9-one
• CAS: 1274848-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: AOFDEUUCBFXFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-6-methyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-mediated synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ones as potential inhibitors of sirtuins

  摘要：

  CuI 促进 8-炔基取代的 2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的分子内环化 通过分子内C-N键形成反应生成5-取代的2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-酮。一些 合成的化合物对 Sir 2 蛋白（哺乳动物 SIRT1 的酵母同源物）显示出令人鼓舞的抑制作用 当使用基于酵母细胞的测定法进行测试时。代表性化合物对酵母 Sir 2 具有剂量依赖性抑制作用 (IC50 = 30.09 µM) 和针对不同癌细胞系进行测试时的细胞生长抑制特性。这是计算机交互 与 Sirtuins 一起提出。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990065

文献信息

• Transition metal mediated construction of pyrrole ring on 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one: synthesis and pharmacological evaluation of novel tricyclic heteroarenes
  作者：Mohosin Layek、Appi Reddy M.、A. V. Dhanunjaya Rao、Mallika Alvala、M. K. Arunasree、Aminul Islam、K. Mukkanti、Javed Iqbal、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c0ob00771d

  日期：——

  A facile two-step method for the construction of fused pyrrole ring leading to 5-substituted 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ones via C–C followed by intramolecular C–N bond forming reaction is described. In vitro pharmacological evaluation and molecular modelling studies of some of the compounds synthesized are presented.

  本文描述了一种简便的两步法，用于构建吡咯并环，通过C-C键形成反应，然后通过分子内C-N键形成反应，生成5-取代的2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-酮。本文还介绍了体外药理评估和部分合成化合物的分子建模研究。