trans-2-(2-naphthoxy)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate | 140429-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(2-naphthoxy)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-naphthalen-2-yloxycyclohexyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 140429-50-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 436.421
• InChiKey: KKRLKWFVCMVCBL-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-trans-2-(naphthalen-2-yloxy)cyclohexan-1-ol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到trans-2-(2-naphthoxy)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  构象控制的分子内电荷转移复合物。

  摘要：

  反式-1-受体-2-供体取代的环己烷（1）及其4-（或5-）甲基取代的同系物（2）已制备，并显示出形成分子内电荷转移的方式（供体-受体）复合物。这些弱配合物通过环己烷环的椅-椅互变而打开和关闭。通过在298 K下的UV / vis光谱以及在两个温度下（183 K）的NMR光谱，通过直接比较两个椅子产生的信号，测量了CT吸收并确定了环反转的平衡常数。通过比较计算出的和测得的α-质子信号的宽度，得出300 K的构象。分配给供体-受体相互作用的吉布斯自由能在0和-1 kcal mol（-1）之间。配合物（1b）之一的晶体结构证实了分子内供体-受体的排列和相互作用。甲基取代的配合物的区域异构体的特征在于甲基和与其的α-质子顺式之间的NOE相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo020164t

文献信息

• Samoshin, V. V.; Zapol'skii, M. E.; Yartseva, I. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 27, p. 1971 - 1972
  作者：Samoshin, V. V.、Zapol'skii, M. E.、Yartseva, I. V.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally Controlled Intramolecular Charge Transfer Complexes
  作者：Daniel Kost、Na'ama Peor、Gali Sod-Moriah、Yifat Sharabi、David T. Durocher、Morton Raban

  DOI：10.1021/jo020164t

  日期：2002.10.1

  spectroscopy at 298 K, as well as by NMR spectroscopy at two temperatures: at 183 K, by direct comparison of signals due to the two chair conformations, and at 300 K, by comparison of calculated and measured widths of the alpha-proton signals. The Gibbs free energies assigned to the donor-acceptor interactions range between 0 and -1 kcal mol(-1). A crystal structure of one of the complexes (1b) confirms the

  反式-1-受体-2-供体取代的环己烷（1）及其4-（或5-）甲基取代的同系物（2）已制备，并显示出形成分子内电荷转移的方式（供体-受体）复合物。这些弱配合物通过环己烷环的椅-椅互变而打开和关闭。通过在298 K下的UV / vis光谱以及在两个温度下（183 K）的NMR光谱，通过直接比较两个椅子产生的信号，测量了CT吸收并确定了环反转的平衡常数。通过比较计算出的和测得的α-质子信号的宽度，得出300 K的构象。分配给供体-受体相互作用的吉布斯自由能在0和-1 kcal mol（-1）之间。配合物（1b）之一的晶体结构证实了分子内供体-受体的排列和相互作用。甲基取代的配合物的区域异构体的特征在于甲基和与其的α-质子顺式之间的NOE相互作用。