1-methoxy-1-(2-propenyl)cyclopentane | 761411-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1-(2-propenyl)cyclopentane
• 英文别名: 1-allyl-1-methoxycyclopentane；1-methoxy-1-prop-2-enylcyclopentane
• CAS: 761411-20-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GOIKEWXRILWNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-(2-propenyl)cyclopentane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以64%的产率得到1-methoxycyclopentan-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有相邻供体基团的碳和杂环醛的合成-臭氧分解 与 OsO 4 / KIO 4-氧化

  摘要：

  研究了带有一个 ipso- 甲氧基的碳和杂环醛的合成 。合成顺序是基于将烯烃最初的 格利雅（Grignard） 加成到环状酮上，然后对所得的叔醇进行甲基化。末端烯烃用作醛官能团的前体。臭氧分解的氧化结果显着取决于供体甲氧基的距离。观察到的副反应可以通过应用一锅OsO 4介导的二醇形成，然后使用KIO 4进行 Malaprade 氧化来避免。一系列碳和杂环前体已成功转化为标题产品。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0163-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 、 烯丙基三甲基硅烷 以 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-methoxy-1-(2-propenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的硅封闭的pi供体的路易斯酸无催化剂亲电烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803927

文献信息

• Lewis Acid Catalyst Free Electrophilic Alkylation of Silicon-Capped π Donors in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Maxim O. Ratnikov、Vasily V. Tumanov、William A. Smit

  DOI：10.1002/anie.200803927

  日期：2008.12.1
• Synthesis of Carbo- and Heterocyclic Aldehydes Bearing an Adjacent Donor Group ? Ozonolysis versus OsO4/KIO4-Oxidation
  作者：Marko D. Mihovilovic、Markus Spina、Bernhard M�ller、Peter Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-004-0163-0

  日期：2004.6

  an ipso -methoxy group is investigated. The synthetic sequence is based on an initial Grignard addition of an olefin to a cyclic ketone followed by methylation of the resulting tertiary alcohol. The terminal olefin serves as precursor for the aldehyde functionality. Oxidation by ozonolysis turned out to depend significantly on the distance of the donor methoxy group. The observed side reactions could

  研究了带有一个 ipso- 甲氧基的碳和杂环醛的合成 。合成顺序是基于将烯烃最初的 格利雅（Grignard） 加成到环状酮上，然后对所得的叔醇进行甲基化。末端烯烃用作醛官能团的前体。臭氧分解的氧化结果显着取决于供体甲氧基的距离。观察到的副反应可以通过应用一锅OsO 4介导的二醇形成，然后使用KIO 4进行 Malaprade 氧化来避免。一系列碳和杂环前体已成功转化为标题产品。