2,4-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester | 836671-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 836671-16-0
• 化学式: C₁₈H₃₃BO₄Si
• 分子量: 352.354
• InChiKey: FADHMNHZHPDRIP-RCQWFYMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088

文献信息

• Studies on the Synthesis of Apoptolidin: Progress on the Stereocontrolled Assembly of the Pseudo Aglycone of Apoptolidin
  作者：Bin Wu、Qingsong Liu、Bohan Jin、Tao Qu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500632

  日期：2006.1

  Progress on a stereocontrolled total synthesis of the pseudo aglycone of apoptolidin (2) starting from (S)-epichlorohydrin is reported. The lower C(12)–C(28) fragment (4) was derived by consecutive stereoselective aldol reactions and extended using a Suzuki cross-coupling reaction. Studies on glycoyslation of the C9 hydroxy group are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了从 (S)-表氯醇开始立体控制全合成凋亡素 (2) 的假糖苷配基的进展。较低的 C(12)–C(28) 片段 (4) 是通过连续立体选择性羟醛反应衍生的，并使用 Suzuki 交叉偶联反应进行扩展。还描述了对 C9 羟基糖基化的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Development of an end-game strategy towards apoptolidin: a sequential Suzuki coupling approach
  作者：Bohan Jin、Qingsong Liu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.088

  日期：2005.1

  An end-game strategy towards the synthesis of apoptolidin has been demonstrated in a model study, in which the C(1)–C(15) fragment was successfully assembled using three consecutive Suzuki coupling reactions.

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。