cyclohexyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside | 793668-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: cyclohexyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；cyclohexyl β-D-cellobioside；Glc(b1-4)Glc(a)-O-cHex；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-cyclohexyloxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 793668-61-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₁
• 分子量: 424.445
• InChiKey: KZKZLQXHPLMCQW-BYKNIKRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 cyclohexyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以51%的产率得到cyclohexyl 4',6'-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维四糖晶体类似物中的范德华与氢键力的关系：环己基 4'-O-环己基 β-d-纤维二糖苷环己烷溶剂化物

  摘要：

  氢键在纤维素和其他碳水化合物结构中很重要，但对非极性基团之间相互作用的作用了解较少。因此，我们合成了环己基 4'-O 环己基 β-D-纤维二糖苷 (8)，一种具有两个葡萄糖环和两个非极性环己基环的分子。连接 4'-O 环己基的关键是制备 4'-O,6'-O-亚环己基缩酮。全乙酰化后，亚环己基缩酮环区域选择性地打开，在最终脱乙酰化后提供 65% 的 8。8 作为环己烷溶剂化物的晶体结构与纤维素及其片段的晶体结构的比较，特别是具有四个葡萄糖环的纤维四糖，揭示了环己基的广泛影响。三个构象独特的分子（A、B 和 C）位于 8 的三斜晶胞中，以及两种溶剂环己烷。从晶体的 a 轴向下看，C、A 和 B 的排列看起来像字母 N，其中 A 倾斜，因此它的环己基可以与 B 和 C 分子的还原端的环己基堆叠在一起。N 的左下点和右上点是 B 和 C 的非还原端上的环己基环堆叠，散布着溶剂环己烷。而纤维四糖具有反平行（上下）堆积，8

  DOI：

  10.1021/ja805147t
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到cyclohexyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维四糖晶体类似物中的范德华与氢键力的关系：环己基 4'-O-环己基 β-d-纤维二糖苷环己烷溶剂化物

  摘要：

  氢键在纤维素和其他碳水化合物结构中很重要，但对非极性基团之间相互作用的作用了解较少。因此，我们合成了环己基 4'-O 环己基 β-D-纤维二糖苷 (8)，一种具有两个葡萄糖环和两个非极性环己基环的分子。连接 4'-O 环己基的关键是制备 4'-O,6'-O-亚环己基缩酮。全乙酰化后，亚环己基缩酮环区域选择性地打开，在最终脱乙酰化后提供 65% 的 8。8 作为环己烷溶剂化物的晶体结构与纤维素及其片段的晶体结构的比较，特别是具有四个葡萄糖环的纤维四糖，揭示了环己基的广泛影响。三个构象独特的分子（A、B 和 C）位于 8 的三斜晶胞中，以及两种溶剂环己烷。从晶体的 a 轴向下看，C、A 和 B 的排列看起来像字母 N，其中 A 倾斜，因此它的环己基可以与 B 和 C 分子的还原端的环己基堆叠在一起。N 的左下点和右上点是 B 和 C 的非还原端上的环己基环堆叠，散布着溶剂环己烷。而纤维四糖具有反平行（上下）堆积，8

  DOI：

  10.1021/ja805147t

文献信息

• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。