N-[4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯氧基)-2-硝基苯基]乙酰胺 | 3070-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯氧基)-2-硝基苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-[4-(4-acetylamino-3-nitrophenoxy)-2-nitrophenyl]acetamide
• 英文别名: 4,4'-diacetamido-3,3'-dinitrodiphenyl ether；4,4'-diacetamido-diphenyl ether；3,3'-dinitro-4,4'-diacetyldiaminodiphenyl ether；4,4'-diacetylamino-3,3'-dinitrodiphenyl ether；Bis-(4-acetylamino-3-nitro-phenyl)-aether；bis-(4-acetylamino-3-nitro-phenyl)-ether；Bis-(3-nitro-4-acetamino-phenyl)-aether；N-[4-(4-acetamido-3-nitrophenoxy)-2-nitrophenyl]acetamide
• CAS: 3070-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₇
• 分子量: 374.31
• InChiKey: YIYVAKQNGDFWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214 °C
• 沸点：
  643.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯氧基)-2-硝基苯基]乙酰胺 在 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-diphenyl-5,5'-bisbenzimidazolyl ether
  参考文献：
  名称：

  Newly synthesized bis-benzimidazole derivatives exerting anti-tumor activity through induction of apoptosis and autophagy

  摘要：

  In this study, a new series of bis-benzimidazole derivatives were designed and synthesized. Most of these new compounds showed significant anti-tumor activity in vitro compared to Hoechst 33258. Among them, the most potent compound 8 had the IC50 values of 0.56 mu M for HL60 (Human promyelocytic leukemia cells) tumor cell line and 0.58 mu M for U937 (Human leukemic monocyte lymphoma cells) tumor cell line. Subsequent toxicity study on human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) showed that compound 8 exhibited less toxicity than 5-FU. We also found that apoptosis and autophagy were simultaneously induced by compound 8 in HL60 cells, and inhibition of autophagy by 3-MA decreased compound 8-induced apoptosis, indicating that they acted in synergy to exert tumor cell death. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.102
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二硝基二苯醚 在 尿素 硝酸 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯氧基)-2-硝基苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl] Ethers

  摘要：

  开发了一种制备di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl]醚的方法，该方法通过甲基或乙基氯甲酸酯与氰胺钠反应，然后将所得的甲基或乙基氰基氨基甲酸酯与4-(3,4-二氨基苯氧基)-1,2-苯二胺在酸性溶液中反应。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0459-8

文献信息

• Practical and Efficient Synthesis of 4,4′-Dihydroxy-3,3′-dinitrodiphenyl Ether and 1,3-<i>bis</i>(4-Hydroxy-3-nitrophenoxy)benzene in Aqueous Alkaline Medium
  作者：Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Akihiro Tamaki、Hisaji Taniguchi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1080/00304941003689419

  日期：2010.4.8

  3′-dinitrodiphenyl ether (4) and 1,3-bis(4-hydroxy-3-nitrophenoxy) benzene (9) are valuable precursors of 3,3′-diamino-4,4′-dihydroxydiphenyl ether1 (5) and 1,3-bis(3-amino-4-hydroxyphenoxy)benzene2 (10) respectively. The latter two compounds are interesting because of their amphoteric properties in acid-base behavior3 and as precursors of symmetrical bisphenolic Mannich derivatives of biological interest

  4,4'-二羟基-3,3'-二硝基二苯醚 (4) 和 1,3-双(4-羟基-3-硝基苯氧基)苯 (9) 是 3,3'-二氨基-4,4 的宝贵前体'-二羟基二苯醚1 (5) 和1,3-双(3-氨基-4-羟基苯氧基)苯2 (10) 分别。后两种化合物很受关注，因为它们在酸碱行为中具有两性特性 3，并且是具有生物学意义的对称双酚曼尼希衍生物的前体。 4 此外，它们还是热稳定塑料（如聚酰胺、聚芳酯、聚酰亚胺和聚苯并恶唑）的重要原材料，它们尤其可用作正性光敏聚合物前体组合物，以形成电夹层绝缘体和半导体保护膜。5-11 关键问题是合成 4 和 9 作为 5 和 10 的前体。到目前为止，它们的合成涉及 4,4'-二羟基二苯醚 4,7 和 1,3-双（4 羟基苯氧基）苯的硝化。 2 然而，这些化合物 12-33 的制备存在非常严重的问题，例如转化率低导致产率低，形成许多不需要的副产物，使用高反应温度和对环境有害的试剂。相比之下，4
• 3,3′-二硝基-4,4′-二乙酰氨基二苯醚的制备方法
  申请人：浙江闰土股份有限公司

  公开号：CN113429309A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供一种3,3’‑二硝基‑4,4’‑二乙酰氨基二苯醚的制备方法，其包括以下步骤：酰化步骤：在4,4’‑二氨基二苯醚中加入酰化剂，进行酰化反应，得到酰化产物；硝化步骤：对所述酰化产物进行降温后，加入硝酸进行硝化反应，得到硝化产物。本发明原料4,4’‑二氨基二苯醚直接在酰化剂体系中进行酰化和硝化两个步骤，中间不需取出酰化物，步骤简易，损耗低，纯度高，收率高。
• Solvent resistant photosensitive compositions
  申请人：——

  公开号：US20030064316A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Photoresist compositions and methods are provided for preparing photoresist films that are stable and impermeable to a broad range of organic solvents. Photoresist films provided herein may be photopatterned by selectively applying light, and may be stripped from a surface using unreactive agents. Photopatterned films may be used, for example, to selectively direct organic reagents to a solid support for the purpose of performing regionally selective solid-phase chemical synthesis with micron-scale resolution.

  提供了用于制备稳定且不透水的光阻膜的光阻组合物和方法，可防止广泛范围的有机溶剂渗透。本文提供的光阻膜可以通过选择性施加光线进行光图案化，并可以使用不活性试剂从表面剥离。例如，可以使用光图案化的膜有选择地将有机试剂定向到固体支持体上，以进行具有微米级分辨率的区域选择性固相化学合成。
• Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan; Gupta, Suman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1274 - 1278
  作者：Abuzar, Syed、Sharma, Satyavan、Gupta, Suman、Misra, Anuradha、Katiyar, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Design of novel bis-benzimidazole derivatives as DNA minor groove binding agents
  作者：Xiu-Jun Wang、Ming-Li Yang、Lan-Ping Zhang、Tong Yao、Cheng Chen、Lian-Gang Mao、Yin Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.019

  日期：2014.4

  A new series of bis-benzimidazole derivatives were designed and synthesized. In vitro cytotoxicity evaluation showed that these compounds exhibited high activity against the selected tumor cells. Among them, compound 9 owned the best potential, its IC50 values being 5.95 mu mol/L (mononuclear tumor cell line (U937)) and 5.58 mu mol/L (cervical cancer cell (HeLa)). Fluorescence and UV-vis studies showed that compound 9 could bind into the minor groove of DNA. (C) 2014 Ming-Li Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.