N-[4-(三氟甲氧基)苯基]-硫脲 | 142229-74-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(三氟甲氧基)苯基]-硫脲
• 中文别名: 4-(三氟甲氧基)苯基硫脲
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thiourea
• 英文别名: [4-(trifluoromethoxy)phenyl]thiourea
• CAS: 142229-74-1
• 化学式: C₈H₇F₃N₂OS
• mdl: MFCD00052992
• 分子量: 236.218
• InChiKey: UCOXNOVULREFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  269.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲氧基)苯基]-硫脲 在 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用苯并噻唑片段分子探测蛋白激酶DYRK1A的ATP结合口袋

  摘要：

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01086
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-(三氟甲氧基)苯基]-硫脲
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯基异硫脲：具有神经元同工型选择性的人一氧化氮合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。

  DOI：

  10.1021/jm960785c

文献信息

• Parallel Solution-Phase Synthesis of a 2-Aminothiazole Library Including Fully Automated Work-Up
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.2174/138620711794474024

  日期：2011.2.1

  and effective procedure for the solution phase preparation of a 2-aminothiazole combinatorial library is described. Reaction, work-up and isolation of the title compounds as free bases was accomplished in a fully automated fashion using the Chemspeed ASW 2000 automated synthesizer. The compounds were obtained in good yields and excellent purities without any further purification procedure.

  描述了2-氨基噻唑组合文库溶液相制备的直接有效方法。使用Chemspeed ASW 2000自动合成仪以全自动方式完成标题化合物作为游离碱的反应，后处理和分离。无需任何进一步纯化步骤即可以良好的产率和优异的纯度获得化合物。
• Design, synthesis and evaluation of 2-aminothiazole derivatives as sphingosine kinase inhibitors
  作者：Dominik Vogt、Julia Weber、Katja Ihlefeld、Astrid Brüggerhoff、Ewgenij Proschak、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.044

  日期：2014.10

  Sphingosine kinases (SphK1, SphK2) are main regulators of sphingosine-1-phosphate (S1P), which is a pleiotropic lipid mediator involved in numerous physiological and pathophysiological functions. SphKs are targets for novel anti-cancer and anti-inflammatory agents that can promote cell apoptosis and modulate autoimmune diseases. Herein, we describe the design, synthesis and evaluation of an aminothiazole

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。
• Synthesis of Chimeric Thiazolo‐Nootkatone Derivatives as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Ibrahim S. Alkhaibari、Hansa Raj K. C.、Rawan Alnufaie、David Gilmore、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1002/cmdc.202100230

  日期：2021.9.6

  of fused-thiazole derivatives of nootkatone have been synthesized, and these new compounds were tested against several strains of bacteria. Some of these compounds are found to be potent antimicrobial agents against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecium with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 1.56 μg/mL. The lead compound is bactericidal and very potent against S. aureus

  Nootkatone 是一种经批准的杀虫剂，是一种著名的葡萄柚天然产品。一系列诺卡酮的稠合噻唑衍生物已被合成，并且这些新化合物针对多种细菌菌株进行了测试。其中一些化合物被发现是针对金黄色葡萄球菌和屎肠球菌的有效抗菌剂，最低抑菌浓度 (MIC) 值低至 1.56 μg/mL。该先导化合物具有杀菌作用，并且对金黄色葡萄球菌持续存在非常有效。这些化合物在 10 μm浓度下对人类癌细胞系无毒。
• Benign Synthesis of Thiazolo-androstenone Derivatives as Potent Anticancer Agents
  作者：Mohamad Akbar Ali、ChrisTina Okolo、Zakeyah A. Alsharif、Jedidiah Whitt、Steven A. Chambers、Rajender S. Varma、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02587

  日期：2018.9.21

  been rationalized by density functional theory calculations. This benign methodology accentuates a domino protocol deploying a renewable solvent, ethanol, while generating novel compounds that display potent growth inhibitory effects in in vitro studies for several cancer cell lines at submicromolar concentrations.

  已发现硫脲衍生物与6β-溴代雄烯二酮的空前反应可通过一种简单，安全，级联的方法形成氨基噻唑基-雄烯二酮，该协议能够通过使用现成的试剂合成新分子。通过密度泛函理论计算已经合理化了产物形成的反应机理。这种良性方法强调了使用可再生溶剂乙醇的多米诺协议，同时生成了在亚微摩尔浓度的几种癌细胞体外研究中显示出有效生长抑制作用的新型化合物。
• [EN] NOVEL THIAZOLE DERIVATES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005058887A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I)wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as therapeutically active substances. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB 1 receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述和索赔中所定义，并其药用盐，用作治疗活性物质。这些化合物可用于与CB 1受体调节相关的疾病的治疗和/或预防。