N-[4-(三氟甲基)苯甲酰基]甘氨酸 | 89035-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(三氟甲基)苯甲酰基]甘氨酸
• 英文名称: N-(p-trifluoromethylbenzoyl)glycine
• 英文别名: 2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]formamido}acetic acid；({[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl}amino)acetic acid；2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)acetic acid；(4-trifluoromethylbenzoylamino)acetic acid；4-(trifluoromethyl)hippuric acid；N-[4-(Trifluoromethyl)benzoyl]glycine；2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetic acid
• CAS: 89035-91-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• mdl: MFCD00176425
• 分子量: 247.174
• InChiKey: BSDJCHNAUGZKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲基)苯甲酰基]甘氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-trifluoromethylphenyl)-4H-oxazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.644846
• 作为产物：
  描述：

  (4-Trifluoromethylbenzoylamino)acetic acid tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 14.0h， 以affording 22 g of the title compound as an off-white solid (100%), which的产率得到N-[4-(三氟甲基)苯甲酰基]甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial type III protein secretion systems

  摘要：

  根据本发明，已经鉴定出了抑制第三型蛋白质分泌的化合物，并提供了它们的使用方法。本发明的一个方面是提供了在抑制第三型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染方面有用的化合物。本发明的另一个方面是提供了使用本发明的化合物来抑制第三型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。

  公开号：

  US20050250819A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of the Anticancer Properties of a Novel Series of Imidazolone Fused Pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine Derivatives
  作者：Ajeesh Kumar A.K.、Yadav D. Bodke、Ashwath N. Gowda、Ganesh Sambasivam、Kishore G. Bhat

  DOI：10.1002/jhet.2786

  日期：2017.5

  A novel series of imidazolone fused pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives has been designed and synthesized using a convergent approach, and the structures of these compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, ESI‐MS, and IR analyses. These new compounds were tested for their in vitro antiproliferative activity using an 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay. Out

  已经设计了一系列新的咪唑啉酮稠合的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并通过收敛方法进行了合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析证实了这些化合物的结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）分析测试了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中制备的20种衍生物中，化合物8h，8n和8r对HeLa细胞和HepG 2细胞表现出良好的抗癌活性。然而，化合物8r的体外抗癌活性针对HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的抗药性优于市售药物紫杉醇和SAHA。
• Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
  作者：Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00188-5

  日期：2000.5

  radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of benzoyl-amino acid derivatives
  作者：Stefania Benvenuti、Fabio Severi、Luca Costantino、Gabriella Vampa、Michele Melegari

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00038-x

  日期：1998.6

  A series of N-(4-methoxy, 4-fluoro, 4-trifluoromethyl and 4-nitrobenzoyl)-L-amino acids was synthesized and their inhibitory activity towards bovine lens aldose reductase (ALR2) was tested.

  合成了一系列的N-（4-甲氧基，4-氟，4-三氟甲基和4-硝基苯甲酰基）-L-氨基酸，并测试了它们对牛晶状糖醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。
• NOVEL COMPOUND AND COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Yonsei University, University-Industry Foundation(UIF).

  公开号：EP3949963A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  The present invention relates to a novel compound, and a composition for preventing or treating of respiratory disease comprising the novel compound, E- or Z-isomer thereof, optical isomer thereof, a mixture of two isomers thereof, precursor thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof or solvate thereof as an active ingredient.

  本发明涉及一种新化合物，以及包括该新化合物、其E-或Z-异构体、其光学异构体、两种异构体的混合物、其前体、其药用盐或其溶剂结晶体作为活性成分的用于预防或治疗呼吸道疾病的组合物。
• 1, 3, Diamino-2-Hydroxypropane Pro-Drug Derivatives
  申请人：Fobian Yvette M.

  公开号：US20080161325A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (AA) (I) and (X): useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明涉及公式（AA）（I）和（X）的化合物，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。这些化合物包括β-分泌酶酶的抑制剂，对治疗阿尔茨海默病和其他哺乳动物中A beta肽沉积的疾病具有用处。本发明的化合物适用于制备药物组合物和治疗方法，以减少A beta肽的形成。