(S)-5-Methoxy-pentane-1,4-diol | 126386-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-Methoxy-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (4S)-5-methoxypentane-1,4-diol
• CAS: 126386-34-3
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: IGFUHYDQBCHKKF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Methoxy-pentane-1,4-diol 在 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到(4S)-4-(methoxymethyl)-1,3,2-dioxathiepane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性环化和锥体反转策略的 P-Chirogenic Phospholane 合成

  摘要：

  报道了 P-chirogenic 单和双磷烷的制备。所证明的方法采用环状硫酸盐与初级膦在碱存在下的立体选择性环化，以生成“顺式”或“顺式/顺式”P-手性磷杂环戊烷，然后通过热诱导锥体反转提供“反式”或“反式/反式” “ P-chirogenic 磷烷。将一种“反式/反式”磷烷的铑络合物应用于底物前体对药物候选普瑞巴林的高度对映选择性不对称氢化。

  DOI：

  10.1021/ja048079l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(methoxymethyl)butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(S)-5-Methoxy-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)

  摘要：

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27368

文献信息

• Preparation of P-chirogenic phospholanes and their use in asymmetric synthesis
  申请人：Hoge Stewart Garrett

  公开号：US20050222464A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Materials and methods for preparing P-chirogenic monophospholanes and bisphospholanes are disclosed. The methods employ stereoselective cyclization to generate the phospholane rings followed by pyramidal inversion to access a variety of P-chirogenic phospholanes. When bound to transition metals such as rhodium, the disclosed P-chirogenic phospholanes may be used as catalysts in asymmetric synthesis of valuable pharmaceutical chemical entities, including pregabalin.

  本文披露了制备P-手性单膦杂环和双膦杂环的材料和方法。该方法采用立体选择性环化来生成膦杂环，然后通过金字塔翻转来访问各种P-手性膦杂环。当与铑等过渡金属结合时，所披露的P-手性膦杂环可用作催化剂，在制备有价值的药物化学物质，包括pregabalin的不对称合成中使用。
• PREPARATION OF P-CHIROGENIC PHOSPHOLANES AND THEIR USE IN ASYMETRIC SYNTHESIS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1735324A1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US7390931B2
  申请人：——

  公开号：US7390931B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• [EN] PREPARATION OF P-CHIROGENIC PHOSPHOLANES AND THEIR USE IN ASYMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] PREPARATION DE PHOSPHOLANES P-CHIROGENES ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UNE SYNTHESE ASYMETRIQUE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005095424A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing P-chirogenic monophospholanes and bisphospholanes are disclosed. The methods employ stereoselective cyclization to generate the phospholane rings followed by pyramidal inversion to access a variety of P-chirogenic phospholanes. When bound to transition metals such as rhodium, the disclosed P-chirogenic phospholanes may be used as catalysts in asymmetric synthesis of valuable pharmaceutical chemical entities, including pregabalin.
• Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)
  作者：Henri Brunner、Hans-Jürgen Lautenschlager

  DOI：10.1055/s-1989-27368

  日期：——

  The synthesis of new optically active alkanediylbis- and alkanetriyltris(diphenylphosphines) is described. Easily accessible optically pure lactones and carboxylic acids are reduced to the alcohols, tosylated and reacted with lithium diphenylphosphide to give the corresponding phosphines.

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。