ethyl 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate | 631898-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 631898-37-8
• 化学式: C₂₂H₂₀F₂N₄O₅
• 分子量: 458.421
• InChiKey: LEOBJYUKRXXYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-(4-amino-2-fluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外

  DOI：

  10.1002/hlca.200390201
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 6,7-difluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到ethyl 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外

  DOI：

  10.1002/hlca.200390201