6-fluoro-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)oxoquinoline-3-carboxamide | 631898-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)oxoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 6-Fluoro-1-(2-fluoro-4-nitro-phenyl)-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxamide；6-fluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 631898-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂N₅O₄
• 分子量: 429.383
• InChiKey: JVMRDLAHOHABOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)oxoquinoline-3-carboxamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-(4-amino-2-fluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外

  DOI：

  10.1002/hlca.200390201
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到6-fluoro-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外

  DOI：

  10.1002/hlca.200390201

文献信息

• Synthesis, and Antimycobacterial and Cytotoxic Evaluation of Certain Fluoroquinolone Derivatives
  作者：Jia-Yuh Sheu、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Shu-Lin Hsu、Kuo-Chang Fang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1002/hlca.200390201

  日期：2003.7

  Certain 1-ethyl- and 1-aryl-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one derivatives were synthesized and evaluated for antimycobacterial and cytotoxic activities. Preliminary results indicated that, for 1-aryl-6-fluoroquinolones, both 7-(piperazin-1-yl)- and 7-(4-methylpiperazin-1-yl) derivatives, 9b and 11a, are able to completely inhibit the growth of M. tuberculosis at a concentration of 6.25 μg/ml, while

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外