phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 729596-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Mes(-4)][Mes(-6)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-methylsulfonyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 729596-95-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₉S₃
• 分子量: 608.755
• InChiKey: GMUJDCLVMAWVLL-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-(4,6-diazido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α/β-D-glucopyranosyl)-(1S,2S,3R)-2,3-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  环醇的糖基化：Neamine 型氨基糖苷类的合成

  摘要：

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400020
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  环醇的糖基化：Neamine 型氨基糖苷类的合成

  摘要：

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400020