(2R,12bS)-ethyl 2-propyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate | 1338060-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,12bS)-ethyl 2-propyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,12bS)-2-propyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 1338060-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: WHZBYUGRZDPJSS-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,12bS)-ethyl 2-propyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2R,12bS)-ethyl 2-propyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化迈克尔加成反应和随后的Pictet-Spengler环化反应，一锅三组分合成吲哚并喹喔啉衍生物

  摘要：

  1个锅，2个立体中心，3个组分，4个键：已开发出一种有机催化的单锅三组分级联序列，其以中等到良好的产率向高取代的吲哚并喹喔啉类提供了优异的对映选择性（参见方案）。C2和C12b处的绝对立体化学是通过有机催化的共轭加成反应将原位形成的吲哚连接的β-烯氨基酸酯加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的酸促进的分子内Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101468
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,12bS)-ethyl 2-propyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate 、 (2S,12bR)-ethyl 2-propyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化迈克尔加成反应和随后的Pictet-Spengler环化反应，一锅三组分合成吲哚并喹喔啉衍生物

  摘要：

  1个锅，2个立体中心，3个组分，4个键：已开发出一种有机催化的单锅三组分级联序列，其以中等到良好的产率向高取代的吲哚并喹喔啉类提供了优异的对映选择性（参见方案）。C2和C12b处的绝对立体化学是通过有机催化的共轭加成反应将原位形成的吲哚连接的β-烯氨基酸酯加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的酸促进的分子内Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101468

文献信息

• One‐Pot Three‐Component Syntheses of Indoloquinolizidine Derivatives Using an Organocatalytic Michael Addition and Subsequent Pictet–Spengler Cyclization
  作者：Xiaoyu Wu、Xiaoyang Dai、Huihui Fang、Linlin Nie、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201101468

  日期：2011.9.12

  one‐pot three‐component cascade sequence towards highly substituted indoloquinolizidines in moderate to good yields with excellent enantioselectivities was developed (see scheme). The absolute stereochemistry at C2 and C12 b was created by the organocatalyzed conjugate addition of in situ formed indole‐tethered β‐enaminoesters to α,β‐unsaturated aldehydes, and a subsequent acid‐promoted intramolecular

  1个锅，2个立体中心，3个组分，4个键：已开发出一种有机催化的单锅三组分级联序列，其以中等到良好的产率向高取代的吲哚并喹喔啉类提供了优异的对映选择性（参见方案）。C2和C12b处的绝对立体化学是通过有机催化的共轭加成反应将原位形成的吲哚连接的β-烯氨基酸酯加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的酸促进的分子内Pictet-Spengler环化反应。