(E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone O-benzyl oxime | 1010079-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone O-benzyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)-N-phenylmethoxyethanimine
• CAS: 1010079-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: YDGRXDZZYIEJCG-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone O-benzyl oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone oxime 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n

文献信息

• CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS
  申请人：Office Of Intellectual Property And Technology

  公开号：EP2061748A2

  公开（公告）日：2009-05-27
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE
  申请人：INTELLECTUAL PROPERTY AND TECH

  公开号：WO2008027740A2

  公开（公告）日：2008-03-06

  (EN) Asymmetric reduction of arylalkyl and pyridylalkyl ketoxime ether with borane catalyzed by several chiral spiroborates derived from non-racemic 1,2-amino alcohols are presented. Complete conversion of oxime to primary amine is highly dependant of the catalyst, source and amount of borane and temperature. The conversion and enantioselectivity is determined by the benzylic substitution of the oxime. After optimization, a catalyst derived from diphenyl valinol could, successfully, afford primary amines with good yield and enantioselectivity up to 99% ee. Using the developed methodology, other related non-racemic primary pyridyl alkyl methanamines were also prepared in high chemical yield and excellent enantioselectivity.(FR) L'invention concerne une réduction asymétrique d'éther de cétoxime d'arylalkyle et de pyridylalkyle avec du borane catalysé par plusieurs spiroborates chiraux dérivés de 1,2-amino alcools non racémiques. Une conversion complète d'oxime en amine primaire est extrêmement dépendante du catalyseur, de la source et de la quantité de borane et de la température. La conversion et l'énantiosélectivité sont déterminées par la substitution benzylique de l'oxime. Après optimisation, un catalyseur dérivé du diphényl valinol pourrait avec succès permettre d'obtenir des amines primaires avec un bon rendement et une énantiosélectivité s'élevant jusqu'à 99% ee. Au moyen de la méthodologie développée, d'autres pyridyl alkyl méthanamines primaires non racémiques ont également été préparées pour déboucher sur un rendement chimique élevé et une excellente énantiosélectivité.
• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。