4,5-dihydro-3-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde；5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: CYKFLBTVXBSNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 4,5-dihydro-3-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole-1-carbaldehyde 在 zinc(II) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.7%的产率得到(18E)-N-((4,5-dihydro-3-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazol-1-yl)methylene)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial, and Antioxidant Activities of Thiazolyl-Pyrazoline Schiff Base Hybrids: A Combined Experimental and Computational Study

  摘要：

  噻唑-吡唑啉席夫碱杂化物具有广泛的药理潜力，能够控制多种代谢酶的活性。在这项工作中，我们开发了一种更环保、更高效的方法，利用氧化锌纳米粒子辅助方案合成了一系列新型噻唑-吡唑啉席夫碱杂化物，收率从良好到极佳（78.3%-96.9%），并考察了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗氧化活性。与阿莫西林（IZD = 14.33 ± 2.52）（250 μg/mL）相比，化合物 24（IZD = 18.67 ± 0.58）对绿脓杆菌具有更好的活性；与阿莫西林（IZD = 14.67 ± 0.58 mm）（500 μg/mL）相比，化合物 22 和 24（IZD 分别为 13.33 ± 0.58 mm 和 17.00 ± 1.00 mm）对大肠杆菌具有更好的活性。其余化合物对测试的细菌菌株显示出中等至弱的活性。与抗坏血酸（IC50 = 3.21 μg/mL）相比，化合物 21 对 DPPH 有明显的抑制作用（IC50 = 4.63 μg/mL）。化合物 21 对过氧化物形成的抑制率为 80.01 ± 0.07%，表明其具有防止脂质过氧化物形成的潜力。ADMET 研究结果表明，所有合成的化合物都符合利宾斯基的 "5 "法则。硅学药代动力学研究表明，与阿莫西林相比，化合物 24 的肠道吸收率更高。硅学分子对接分析表明，与阿莫西林（-7.3 Kcal/mol）相比，化合物 24 与 PqsA 的结合亲和力为 -9.9 Kcal/mol，而与阿莫西林（-7.1 Kcal/mol）相比，化合物 22 和 24 与 DNA 回旋酶 B 的结合亲和力更高（分别为 -8.5 和 -7.9 Kcal/mol），这与体外抗绿脓杆菌和大肠杆菌的活性非常吻合。硅学毒性研究表明，所有合成化合物的半数致死剂量（毫克/千克）在 800 至 1000 之间，属于 ProTox-II 第 4 类。体外抗菌活性和分子对接分析表明，化合物 24 有望成为铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌治疗剂，化合物 22 有望成为大肠杆菌的抗菌剂，而化合物 21 被认为是一种潜在的天然抗氧化剂。此外，与传统方法相比，以氧化锌纳米粒子为催化剂的绿色合成方法是一种非常有效的合成具有生物活性的噻唑-吡唑啉席夫碱杂化物的方法。

  DOI：

  10.1155/2022/3717826
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-3-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial, and Antioxidant Activities of Thiazolyl-Pyrazoline Schiff Base Hybrids: A Combined Experimental and Computational Study

  摘要：

  噻唑-吡唑啉席夫碱杂化物具有广泛的药理潜力，能够控制多种代谢酶的活性。在这项工作中，我们开发了一种更环保、更高效的方法，利用氧化锌纳米粒子辅助方案合成了一系列新型噻唑-吡唑啉席夫碱杂化物，收率从良好到极佳（78.3%-96.9%），并考察了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗氧化活性。与阿莫西林（IZD = 14.33 ± 2.52）（250 μg/mL）相比，化合物 24（IZD = 18.67 ± 0.58）对绿脓杆菌具有更好的活性；与阿莫西林（IZD = 14.67 ± 0.58 mm）（500 μg/mL）相比，化合物 22 和 24（IZD 分别为 13.33 ± 0.58 mm 和 17.00 ± 1.00 mm）对大肠杆菌具有更好的活性。其余化合物对测试的细菌菌株显示出中等至弱的活性。与抗坏血酸（IC50 = 3.21 μg/mL）相比，化合物 21 对 DPPH 有明显的抑制作用（IC50 = 4.63 μg/mL）。化合物 21 对过氧化物形成的抑制率为 80.01 ± 0.07%，表明其具有防止脂质过氧化物形成的潜力。ADMET 研究结果表明，所有合成的化合物都符合利宾斯基的 "5 "法则。硅学药代动力学研究表明，与阿莫西林相比，化合物 24 的肠道吸收率更高。硅学分子对接分析表明，与阿莫西林（-7.3 Kcal/mol）相比，化合物 24 与 PqsA 的结合亲和力为 -9.9 Kcal/mol，而与阿莫西林（-7.1 Kcal/mol）相比，化合物 22 和 24 与 DNA 回旋酶 B 的结合亲和力更高（分别为 -8.5 和 -7.9 Kcal/mol），这与体外抗绿脓杆菌和大肠杆菌的活性非常吻合。硅学毒性研究表明，所有合成化合物的半数致死剂量（毫克/千克）在 800 至 1000 之间，属于 ProTox-II 第 4 类。体外抗菌活性和分子对接分析表明，化合物 24 有望成为铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌治疗剂，化合物 22 有望成为大肠杆菌的抗菌剂，而化合物 21 被认为是一种潜在的天然抗氧化剂。此外，与传统方法相比，以氧化锌纳米粒子为催化剂的绿色合成方法是一种非常有效的合成具有生物活性的噻唑-吡唑啉席夫碱杂化物的方法。

  DOI：

  10.1155/2022/3717826