(E)-6,6-dimethylnona-3,8-dien-2-one | 1019657-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6,6-dimethylnona-3,8-dien-2-one
• 英文别名: (3E)-6,6-dimethylnona-3,8-dien-2-one
• CAS: 1019657-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: TVTDODMKNZOJAM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,6-dimethylnona-3,8-dien-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-tert-butyldimethylsiloxy-6,6-dimethylnona-1,3,8-triene
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-5-己醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.57 g的产率得到(E)-6,6-dimethylnona-3,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449

文献信息

• Tandem Rh(I)-Catalyzed [(5+2)+1] Cycloaddition/Aldol Reaction for the Construction of Linear Triquinane Skeleton:  Total Syntheses of (±)-Hirsutene and (±)-1-Desoxyhypnophilin
  作者：Lei Jiao、Changxia Yuan、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja7100449

  日期：2008.4.1

  A tandem reaction involving a Rh(I)-catalyzed two-component [(5+2)+1] cycloaddition and an aldol condensation has been developed to construct the tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton and its heteroatom-imbedded analogues. Meanwhile, this method has been successfully applied to natural product synthesis for the first time. The present strategy enables a straightforward approach to the natural linear

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。