(R)-3-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoic acid | 1355681-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(3,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)oxy]butanoic acid；(3R)-3-{[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}butanoic acid；(3R)-3-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 1355681-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VQZVOFZWXBQLCG-MGPZHUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoic acid 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R)-methyl 3-[(2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ascaroside Signaling in the Bacterivorous Nematode Caenorhabditis remanei Encodes the Growth Phase of Its Bacterial Food Source

  摘要：

  A novel class of species-specific modular ascarosides that integrate additional fatty acid building blocks was characterized in the nematode Caenorhabditis remanei using a combination of HPLC-ESI- (-)-MS/MS precursor ion scanning, microreactions, HR-MS/MS, MSn, and NMR techniques. The structure of the dominating component carrying a cyclopropyl fatty acid moiety was established by total synthesis. Biogenesis of this female-produced male attractant depends on cyclopropyl fatty acid synthase (cfa), which is expressed in bacteria upon entering their stationary phase.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01914
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-pent-4-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 臭氧 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.63h， 生成 (R)-3-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫中的蛔苷活性高度依赖于化学结构

  摘要：

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.018

文献信息

• Ascaroside Signaling in the Bacterivorous Nematode <i>Caenorhabditis remanei</i> Encodes the Growth Phase of Its Bacterial Food Source
  作者：Franziska Dolke、Chuanfu Dong、Siva Bandi、Christian Paetz、Gaétan Glauser、Stephan H. von Reuß

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01914

  日期：2019.8.2

  A novel class of species-specific modular ascarosides that integrate additional fatty acid building blocks was characterized in the nematode Caenorhabditis remanei using a combination of HPLC-ESI- (-)-MS/MS precursor ion scanning, microreactions, HR-MS/MS, MSn, and NMR techniques. The structure of the dominating component carrying a cyclopropyl fatty acid moiety was established by total synthesis. Biogenesis of this female-produced male attractant depends on cyclopropyl fatty acid synthase (cfa), which is expressed in bacteria upon entering their stationary phase.
• Ascaroside activity in Caenorhabditis elegans is highly dependent on chemical structure
  作者：Kyle A. Hollister、Elizabeth S. Conner、Xinxing Zhang、Mark Spell、Gary M. Bernard、Pratik Patel、Ana Carolina G.V. de Carvalho、Rebecca A. Butcher、Justin R. Ragains

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.018

  日期：2013.9

  panel of ascarosides and tested them for dauer-inducing activity. This panel includes a number of natural ascarosides that were detected in crude pheromone extract, but as yet have no assigned function, as well as many unnatural ascaroside derivatives. Most of these ascarosides, some of which have significant structural similarity to the natural dauer pheromone components, have very little dauer-inducing

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。