(2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-pent-4-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate | 1451475-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-pent-4-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
• 英文别名: (4R)-4-[(2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-1-pentene
• CAS: 1451475-78-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: WRXOJXBYKODMQX-UCHSUYAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-pent-4-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-7-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫中的蛔苷活性高度依赖于化学结构

  摘要：

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoylascarylose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-pent-4-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  保守蛔苷构建块的二聚化在 Caenorhabditis 线虫中产生物种特异性雄性引诱剂。

  摘要：

  使用 HPLC-ESI-(-)-MS/MS 前体离子扫描对Caenorhabditis线虫进行的蛔苷比较分析揭示了一类高度物种特异性的蛔苷二聚体。使用 HPLC-ESI-(+)-HR-MS/MS 光谱和高分辨率dqf - COSY NMR 光谱的组合鉴定了它们的 2-和 4-异构体、同源和异源二聚体结构。通过代表性实例的全合成确认结构分配。使用存储功能的测定表明表征的，男性线虫remanei和线虫nigoni仅由它们的同种蛔苷二聚体保留，表明保守单体构建块的二聚化代表了一种尚未描述的机制，该机制在Caenorhabditis属中产生物种特异性信号分子。

  DOI：

  10.1039/d0ob00799d