Z-Ala-Ala-Pheol | 178910-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Ala-Pheol
• 英文别名: L-Alaninamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 178910-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₅
• 分子量: 427.5
• InChiKey: HWEHRTUKESJLNI-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Ala-Pheol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以67%的产率得到Z-Ala-Ala-Pheal
  参考文献：
  名称：

  通过氨基醛衍生物的酶促酰化合成肽醛。

  摘要：

  提出了两种半酶法制备肽醛的方法：（1）将氨基醇与酰基肽酯进行酶促酰化，然后将所得的肽醇与DMSO /乙酸酐混合物进行化学氧化，或（2）将酶进行初步的酰化。通过化学途径获得的氨基醛半咔唑。在两种情况下，枯草杆菌蛋白酶72（一种广泛的丝氨酸蛋白酶）均分布在大孔硅胶上，被用作催化剂。由于反应混合物中实际上没有水，所以两种酶促反应中产物的收率几乎都是定量的。第二种方法似乎更具吸引力，因为所有化学步骤均使用氨基酸衍生物进行，而氨基酸衍生物的价值远低于肽化合物。获得了一系列通式为Z-Ala-Ala-Xaa-al的肽醛（其中Xaa-al ＝亮氨酸，苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸）。在枯草杆菌蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的相应生色底物的水解反应中，确定了这些化合物的抑制参数。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00237-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-丙氨酰-L-丙氨酸 、 L-苯丙氨醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Z-Ala-Ala-Pheol
  参考文献：
  名称：

  通过氨基醛衍生物的酶促酰化合成肽醛。

  摘要：

  提出了两种半酶法制备肽醛的方法：（1）将氨基醇与酰基肽酯进行酶促酰化，然后将所得的肽醇与DMSO /乙酸酐混合物进行化学氧化，或（2）将酶进行初步的酰化。通过化学途径获得的氨基醛半咔唑。在两种情况下，枯草杆菌蛋白酶72（一种广泛的丝氨酸蛋白酶）均分布在大孔硅胶上，被用作催化剂。由于反应混合物中实际上没有水，所以两种酶促反应中产物的收率几乎都是定量的。第二种方法似乎更具吸引力，因为所有化学步骤均使用氨基酸衍生物进行，而氨基酸衍生物的价值远低于肽化合物。获得了一系列通式为Z-Ala-Ala-Xaa-al的肽醛（其中Xaa-al ＝亮氨酸，苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸）。在枯草杆菌蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的相应生色底物的水解反应中，确定了这些化合物的抑制参数。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00237-0

文献信息

• Enzymatic synthesis of peptidyl amino alcohols and peptidyl amino aldehydes-serine proteinase inhibitors
  作者：Joanna V. Potetinova、Tatiana L. Voyushina、Valentin M. Stepanov

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00091-7

  日期：1997.3

  An enzymatic synthesis of peptidyl amino alcohols is described. The reactions were performed in organic solvents using as a catalyst subtilisin distributed on the surface of macroporous silica. Subsequent mild oxidation of peptidyl amino alcohols results in peptide aldehydes - the potent specific inhibitors of serine proteinases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• ALDEHYDE DERIVATIVES AS UPSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0783489A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• [EN] ALDEHYDE DERIVATIVES AS UPSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES ALDEHYDES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEASE D'UPSTEINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996010014A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (Ia'), wherein Q' stands for one or two amino acid residual groups which may be substituted; R1 stands for a hydrogen atom or an optinally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; R4 stands for an optionally esterified carboxy group or an acyl group; and X stands for an optionally substituted straight-chain or branched divalent hydrocarbon group having a chain length of 1 to 4 atoms as the linear moiety, or a salt thereof, which has strong cysteine protease inhibitory activities and is a useful prophylactic and therapeutic agent of various diseases, including bone diseases, caused by abnormal exasperation of cysteine protease.(FR) Composé de la formule (Ia'). Dans cette formule, Q' représente un ou deux groupes acides aminés résiduels pouvant être substitués; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbure ou hétérocyclique facultativement substitué; R4 représente un groupe carboxyle ou un groupe acyle facultativement estérifié; et X représente un groupe hydrocarbure divalent ramifié ou à chaîne linéaire facultativement substitués présentant une longueur de chaîne de 1 à 4 atomes comme fraction linéaire, ou un sel de cette substance, exerçant une puissante activité inhibitrice de la protéase de la cystéine et se révélant utile comme agent prophylactique et thérapeutique contre diverses maladies, notamment les maladies osseuses, causées par un déréglement de la protéase de la cystéine.
• Synthesis of peptide aldehydes via enzymatic acylation of amino aldehyde derivatives
  作者：Tatiana L. Voyushina、Joanna V. Potetinova、Ekaterina I. Milgotina、Valentin M. Stepanov

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00237-0

  日期：1999.12

  Two ways for semi-enzymatic preparation of the peptide aldehydes are proposed: (1) enzymatic acylation of amino alcohols with acyl peptide esters and subsequent chemical oxidation of the resulting peptide alcohols with DMSO/acetic anhydride mixture or (2) enzymatic acylation of the preliminarily obtained by a chemical route amino aldehyde semicarbazones. Subtilisin 72, serine proteinase with a broad

  提出了两种半酶法制备肽醛的方法：（1）将氨基醇与酰基肽酯进行酶促酰化，然后将所得的肽醇与DMSO /乙酸酐混合物进行化学氧化，或（2）将酶进行初步的酰化。通过化学途径获得的氨基醛半咔唑。在两种情况下，枯草杆菌蛋白酶72（一种广泛的丝氨酸蛋白酶）均分布在大孔硅胶上，被用作催化剂。由于反应混合物中实际上没有水，所以两种酶促反应中产物的收率几乎都是定量的。第二种方法似乎更具吸引力，因为所有化学步骤均使用氨基酸衍生物进行，而氨基酸衍生物的价值远低于肽化合物。获得了一系列通式为Z-Ala-Ala-Xaa-al的肽醛（其中Xaa-al ＝亮氨酸，苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸）。在枯草杆菌蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的相应生色底物的水解反应中，确定了这些化合物的抑制参数。