(5S,E)-8-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,7-nonadien-2-on | 90394-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,E)-8-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,7-nonadien-2-on
• 英文别名: (3E,5S)-8-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)nona-3,7-dien-2-one
• CAS: 90394-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: JDSTWHMHCVGTKH-CFNZNRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,E)-8-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,7-nonadien-2-on 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (5S,E)-5-(1-hydroxy-1-methylaethyl)-2,8-dimethyl-6,9-decadien-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。2. Mitteilung。合成最佳光学活性剂C 15 -Endgruppen

  摘要：

  C 45和C 50类胡萝卜素。旋光性无环C 15端基的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670104
• 作为产物：
  描述：

  benzoesaeure-<(2S)-5-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexenyl>ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (5S,E)-8-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,7-nonadien-2-on
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。2. Mitteilung。合成最佳光学活性剂C 15 -Endgruppen

  摘要：

  C 45和C 50类胡萝卜素。旋光性无环C 15端基的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670104

文献信息

• C45- and C50-Carotehoids. Part 8. Synthesis of (all-E,2S,2?S)-bacterioruberin, (all-E,2S,2?S)-monoanhydrobacterioruberin, (all-E,2S,2?S)-bisanhydrobacterioruberin, (all-E,2R,2?R)-3,4,3?,4?-tetrahydrobisanhydro- bacterioruberin, and (all-E,S)-2-isopentenyl-3,4-dehydrorhodopin
  作者：Ivo Lakomy、Daniel Sarbach、Bruno Traber、Christoph Arm、Daniel Zuber、Hanspeter Pfander、Klaus Noack

  DOI：10.1002/hlca.19970800212

  日期：1997.3.24

  Starting from (R)-3-hydroxybutyric acid ((R)-10) the C45- and C50-carotenoids (all-E,2S,2′S)-bacterioruberm (1), (all-E,2S,2′S)-monoanhydrobacterioruberin (2), (all-E,2S,2′S)-bisanhydrobacterioruberin (3), (all-E,2R,2′R)-3,4,3′,4′-tetrahydrobisanhydrobacterioruberin (5), and (all-E,S)-2-isopentenyl-3,4-dehydrorhodopin (6) were synthesized. By comparison of the chiroptical data of the natural and the

  从（R）-3-羟基丁酸（（R）-10）开始，C 45-和C 50-类胡萝卜素（全部-E，2 S，2 'S）-细菌性前屈（1），（全部-E，2小号，2'小号）-monoanhydrobacterioruberin（2），（清一色ê，2小号，2'小号）-bisanhydrobacterioruberin（3），（清一色ê，2 - [R，2' - [R）-3,4,3'， 4'-四氢双脱水氢胆碱（5）和（all- E，小号）-2-异戊烯-3,4- dehydrorhodopin（6）的合成。通过比较天然化合物和合成化合物的手性数据，可以确定天然产物1-3和6的（2 S）-和（2 'S）-构型。