3-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1399666-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophene；6-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1399666-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: BHFGCOZNWXCPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(3-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三苯胺/4,4'-二甲氧基三苯胺-功能化的具有高量子效率的噻吩并[3,2-b]噻吩荧光团：合成和光物理性质

  摘要：

  一系列 10 种新型三苯胺 (TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺 (TPA(OMe) 2 )-功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT) 荧光团，4a-e和5a-e，具有不同的给电子和吸电子取代基（-PhCN、-PhF、-PhOMe、-Ph 和 -C 6 H 13) 在末端的噻吩并噻吩单元是通过 Suzuki 偶联反应设计和合成的。通过实验和计算研究研究了它们的光学和电化学性质。固态荧光量子产率记录为 20% 至 69%，最大溶液态量子效率达到 97%。此外，新型发色团的光物理表征显示出显着的斯托克斯位移，达到 179 nm 并具有红移。它们在溶液中表现出从橙色到深蓝色的调谐颜色发射，并显示荧光寿命达到 4.70 ns。三苯胺(TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺(TPA(OMe) 2 )-衍生的三芳胺与噻吩并[3,2- b]上不同官能团的关系] 噻吩单元进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c09448
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-3-ylthio)ethanone 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三苯胺/4,4'-二甲氧基三苯胺-功能化的具有高量子效率的噻吩并[3,2-b]噻吩荧光团：合成和光物理性质

  摘要：

  一系列 10 种新型三苯胺 (TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺 (TPA(OMe) 2 )-功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT) 荧光团，4a-e和5a-e，具有不同的给电子和吸电子取代基（-PhCN、-PhF、-PhOMe、-Ph 和 -C 6 H 13) 在末端的噻吩并噻吩单元是通过 Suzuki 偶联反应设计和合成的。通过实验和计算研究研究了它们的光学和电化学性质。固态荧光量子产率记录为 20% 至 69%，最大溶液态量子效率达到 97%。此外，新型发色团的光物理表征显示出显着的斯托克斯位移，达到 179 nm 并具有红移。它们在溶液中表现出从橙色到深蓝色的调谐颜色发射，并显示荧光寿命达到 4.70 ns。三苯胺(TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺(TPA(OMe) 2 )-衍生的三芳胺与噻吩并[3,2- b]上不同官能团的关系] 噻吩单元进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c09448

文献信息

• Novel organoboron compounds derived from thieno[3,2-b]thiophene and triphenylamine units for OLED devices
  作者：G. Turkoglu、M. E. Cinar、A. Buyruk、E. Tekin、S. P. Mucur、K. Kaya、T. Ozturk

  DOI：10.1039/c6tc01285j

  日期：——

  Two novel D–A (donor–acceptor) and one D–A–D small molecules containing mesitylborane as an acceptor and triphenylamine as a donor, linked through a thieno[3,2-b]thiophene π-conjugated spacer, are synthesized and characterized. Their photo- and electrochemical properties were investigated by experimental and computational studies. The emission quantum efficiencies were determined to be between 46%

  通过噻吩并[3,2 - b ]噻吩π-共轭间隔基连接的两个新的D–A（供体-受体）和一个包含异丁烯烷作为受体和三苯胺作为供体的DA–D小分子被合成并表征。通过实验和计算研究研究了它们的光和电化学性质。测定出在THF中的发射量子效率在46％至68％之间。他们的固态量子产率据记录高达42％。所制造的作为发光材料的电致发光器件显示出天蓝色到淡黄色的绿色发光。他们的器件在开启电压，最大亮度和最高4.0 V，1200 cd m -2和1.13 cd A -1的发光效率下表现出高性能。， 分别。这些结果为未来具有通过稠合噻吩连接的D和A单元的分子开辟了新途径。
• High-performance, low-voltage organic field-effect transistors using thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene and benzothiadiazole co-polymers
  作者：Bibi Amna、Recep Isci、Humaira M. Siddiqi、Leszek A. Majewski、Sheida Faraji、Turan Ozturk

  DOI：10.1039/d2tc01222g

  日期：——

  A series of new linear conjugated co-polymers, incorporating different substituted thieno[3,2-b]thiophenes (TTs) as the donor, acetylene as the π-bridge and benzothiadiazole (BT) as the acceptor units, were synthesized via palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling polymerization. The optical, electrochemical, and thermal properties of these conjugated polymers were evaluated via UV-vis, fluorescence

  一系列新型线性共轭共聚物，以不同的取代噻吩并[3,2- b ]噻吩（TTs）作为供体，乙炔作为π-桥和苯并噻二唑（BT）作为受体单元，通过钯-催化 Sonogashira 交叉偶联聚合。这些共轭聚合物的光学、电化学和热性能通过以下方式进行评估紫外-可见、荧光、循环伏安法和热重分析。这些易溶的 TT-BT 共聚物被用作底栅顶接触 (BGTC) 有机场效应晶体管 (OFET) 中的半导体沟道材料。OFET 器件显示出 p 沟道场效应行为，并在 -3 V 以下以高产率成功运行。与具有芳族侧链的那些相比，包含具有脂肪族侧链的TT的聚合物材料表现出更好的OFET性能。使用带有壬基 (C 9 H 19 ) 侧链的噻吩噻吩的 TT-BT 的 OFET 在饱和状态下显示出最高的空穴平均载流子迁移率，μ sat = 0.1 cm -2 V -1 s -1，开/关电流比，I ON / I OFF = 3.5 ×
• Tetraphenylethylene substituted thienothiophene and dithienothiophene derivatives: synthesis, optical properties and OLED applications
  作者：Recep Isci、Emine Tekin、Kerem Kaya、Selin Piravadili Mucur、Sultan Funda Gorkem、Turan Ozturk

  DOI：10.1039/d0tc01715a

  日期：——

  Thieno[3,2-b]thiophene (TT) and dithieno[3,2-b;3,2-d]thiophene (DTT) have drawn immense attention in the field of electronics and optoelectronics. In this work, the first examples of TTs (TPE2-TT and TPE3-TT) and a DTT (TPE2-DTT), having tetraphenylethylene (TPE) at the periphery exhibiting aggregation induced emission (AIE) in OLEDs, were designed and synthesized by the Suzuki coupling reaction. Their

  噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）和双噻吩并[3,2- b ; 3,2- d ]噻吩（DTT）在电子和光电子学领域引起了极大的关注。在这项工作中，设计并合成了TT的第一个示例（TPE2-TT和TPE3-TT）和DTT（TPE2-DTT），它们的外围具有四苯基乙烯（TPE），在OLED中表现出聚集诱导发射（AIE），通过铃木偶联反应。通过实验和计算研究以及X射线衍射和DFT优化研究了它们的性能。TPE2-TT具有出色的设备性能，最大亮度为11 620 cd m -2，最大电流效率为6.17 cd A -1，最大外部量子效率为2.43％。此外，这些易于合成的分子具有很高的热稳定性，这使其非常适合光学应用。
• Synthesis and characterization of naphthalenediimide-thienothiophene-conjugated polymers for OFET and OPT applications
  作者：Dilara Gunturkun、Recep Isci、Sheida Faraji、Berkay Sütay、Leszek A. Majewski、Turan Ozturk

  DOI：10.1039/d3tc02109b

  日期：——

  field-effect transistors (OFETs) and organic phototransistors (OPTs) devices. All the polymers exhibited n-type behavior in bottom-gate and top-contact organic thin-film transistors. Regarding the OPT devices, while the polymer with the CN moiety showed the highest photosensitivity P value (209), the copolymer containing the acetylene spacer and electron donor methoxy group exhibited the largest photoresponsivity

  设计并合成了三种新型供体-受体共轭聚合物，其具有萘酰亚胺-噻吩并噻吩主链，具有电子受体腈（CN）和电子供体甲氧基（OMe）基团以及乙炔间隔基。它们通过Stille 和 Sonogashira 耦合成功获得，并使用紫外-可见光谱、循环伏安法和 DFT 研究进行了表征。它们被用来制造有机场效应晶体管（OFET）和有机光电晶体管（OPT）器件。所有聚合物在底栅和顶接触有机薄膜晶体管中都表现出n型行为。对于OPT器件，具有CN部分的聚合物表现出最高的光敏性P值(209)，含有乙炔间隔基和给电子体甲氧基的共聚物表现出最大的光响应性R值(2.2×10 6 AW -1 )。我们的研究结果表明，引入各种官能团和三键间隔基是控制光学和电子性能以及提高器件整体性能的有效方法。
• Concise Syntheses, Polymers, and Properties of 3-Arylthieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Asli Capan、Hojat Veisi、Ahmet C. Goren、Turan Ozturk

  DOI：10.1021/ma301604e

  日期：2012.10.23

  Thieno[3,2-b]thiophenes (TT), having pare-substituted phenyl groups at C-3, have been synthesized through a ring closure reaction, using P4S10, in moderate to high yields. Their absorbance studies displayed that the TT, having nitrophenyl group had the most red shift absorbance at 365 nm, which also showed the lowest optical band gap of 2.92 eV; the rest of the TTs had the absorbance between 300 and 302 nm. Cyclic voltammetry studies indicated that while all the TTs had the oxidation potentials above 1.0 V, the TT with dimethylaminophenyl group had the lowest oxidation potential of 1.33 V. The rest had the oxidation potentials between 1.6 and 1.99 V. The TTs were both electropolymerized and copolymerized with thiophene through Suzuki coupling reaction. Electropolymerized polymers indicated that while the polymer having strong electron donating dimethylaminophenyl group had the lowest oxidation potential of 0.97 V, the rest of the polymers displayed the potentials between 1.09 and 1.39 V. Their electronic band gaps varied between 1.86 and 2.46 eV. The CV-UV studies of the polymers, electro-deposited on ITO, showed absorbance maxima between 431 and 468 nm, and the lowest optical band gap was observed with the polymer having methoxyphenyl group (1.99 eV). The rest of the polymers had the optical band gaps between 2.05 and 2.19 eV. Regarding the copolymers, the one with methoxyphenyl group had the lowest oxidation potential of 0.75 V. They displayed absorption and emission maxima between 325 and 445 and 454-564 nm, respectively. Their optical and electronic band gaps varied between 2.0 and 2.5 eV. As the copolymer having strong electron donating methoxyphenyl group had the highest quantum yield, 0.64 eV, the one with strong electron withdrawing nitrophenyl group had the lowest quantum yield of 0.003 eV.