1-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-3-ylthio)ethanone | 1399666-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-3-ylthio)ethanone
• CAS: 1399666-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: VAIXSMFONLALGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-3-ylthio)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 N-(4-(3-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl)-N-phenylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  三苯胺/4,4'-二甲氧基三苯胺-功能化的具有高量子效率的噻吩并[3,2-b]噻吩荧光团：合成和光物理性质

  摘要：

  一系列 10 种新型三苯胺 (TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺 (TPA(OMe) 2 )-功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT) 荧光团，4a-e和5a-e，具有不同的给电子和吸电子取代基（-PhCN、-PhF、-PhOMe、-Ph 和 -C 6 H 13) 在末端的噻吩并噻吩单元是通过 Suzuki 偶联反应设计和合成的。通过实验和计算研究研究了它们的光学和电化学性质。固态荧光量子产率记录为 20% 至 69%，最大溶液态量子效率达到 97%。此外，新型发色团的光物理表征显示出显着的斯托克斯位移，达到 179 nm 并具有红移。它们在溶液中表现出从橙色到深蓝色的调谐颜色发射，并显示荧光寿命达到 4.70 ns。三苯胺(TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺(TPA(OMe) 2 )-衍生的三芳胺与噻吩并[3,2- b]上不同官能团的关系] 噻吩单元进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c09448
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-3-ylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三苯胺/4,4'-二甲氧基三苯胺-功能化的具有高量子效率的噻吩并[3,2-b]噻吩荧光团：合成和光物理性质

  摘要：

  一系列 10 种新型三苯胺 (TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺 (TPA(OMe) 2 )-功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT) 荧光团，4a-e和5a-e，具有不同的给电子和吸电子取代基（-PhCN、-PhF、-PhOMe、-Ph 和 -C 6 H 13) 在末端的噻吩并噻吩单元是通过 Suzuki 偶联反应设计和合成的。通过实验和计算研究研究了它们的光学和电化学性质。固态荧光量子产率记录为 20% 至 69%，最大溶液态量子效率达到 97%。此外，新型发色团的光物理表征显示出显着的斯托克斯位移，达到 179 nm 并具有红移。它们在溶液中表现出从橙色到深蓝色的调谐颜色发射，并显示荧光寿命达到 4.70 ns。三苯胺(TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺(TPA(OMe) 2 )-衍生的三芳胺与噻吩并[3,2- b]上不同官能团的关系] 噻吩单元进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c09448

文献信息

• Synthesis and characterization of naphthalenediimide-thienothiophene-conjugated polymers for OFET and OPT applications
  作者：Dilara Gunturkun、Recep Isci、Sheida Faraji、Berkay Sütay、Leszek A. Majewski、Turan Ozturk

  DOI：10.1039/d3tc02109b

  日期：——

  field-effect transistors (OFETs) and organic phototransistors (OPTs) devices. All the polymers exhibited n-type behavior in bottom-gate and top-contact organic thin-film transistors. Regarding the OPT devices, while the polymer with the CN moiety showed the highest photosensitivity P value (209), the copolymer containing the acetylene spacer and electron donor methoxy group exhibited the largest photoresponsivity

  设计并合成了三种新型供体-受体共轭聚合物，其具有萘酰亚胺-噻吩并噻吩主链，具有电子受体腈（CN）和电子供体甲氧基（OMe）基团以及乙炔间隔基。它们通过Stille 和 Sonogashira 耦合成功获得，并使用紫外-可见光谱、循环伏安法和 DFT 研究进行了表征。它们被用来制造有机场效应晶体管（OFET）和有机光电晶体管（OPT）器件。所有聚合物在底栅和顶接触有机薄膜晶体管中都表现出n型行为。对于OPT器件，具有CN部分的聚合物表现出最高的光敏性P值(209)，含有乙炔间隔基和给电子体甲氧基的共聚物表现出最大的光响应性R值(2.2×10 6 AW -1 )。我们的研究结果表明，引入各种官能团和三键间隔基是控制光学和电子性能以及提高器件整体性能的有效方法。
• Concise Syntheses, Polymers, and Properties of 3-Arylthieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Asli Capan、Hojat Veisi、Ahmet C. Goren、Turan Ozturk

  DOI：10.1021/ma301604e

  日期：2012.10.23

  Thieno[3,2-b]thiophenes (TT), having pare-substituted phenyl groups at C-3, have been synthesized through a ring closure reaction, using P4S10, in moderate to high yields. Their absorbance studies displayed that the TT, having nitrophenyl group had the most red shift absorbance at 365 nm, which also showed the lowest optical band gap of 2.92 eV; the rest of the TTs had the absorbance between 300 and 302 nm. Cyclic voltammetry studies indicated that while all the TTs had the oxidation potentials above 1.0 V, the TT with dimethylaminophenyl group had the lowest oxidation potential of 1.33 V. The rest had the oxidation potentials between 1.6 and 1.99 V. The TTs were both electropolymerized and copolymerized with thiophene through Suzuki coupling reaction. Electropolymerized polymers indicated that while the polymer having strong electron donating dimethylaminophenyl group had the lowest oxidation potential of 0.97 V, the rest of the polymers displayed the potentials between 1.09 and 1.39 V. Their electronic band gaps varied between 1.86 and 2.46 eV. The CV-UV studies of the polymers, electro-deposited on ITO, showed absorbance maxima between 431 and 468 nm, and the lowest optical band gap was observed with the polymer having methoxyphenyl group (1.99 eV). The rest of the polymers had the optical band gaps between 2.05 and 2.19 eV. Regarding the copolymers, the one with methoxyphenyl group had the lowest oxidation potential of 0.75 V. They displayed absorption and emission maxima between 325 and 445 and 454-564 nm, respectively. Their optical and electronic band gaps varied between 2.0 and 2.5 eV. As the copolymer having strong electron donating methoxyphenyl group had the highest quantum yield, 0.64 eV, the one with strong electron withdrawing nitrophenyl group had the lowest quantum yield of 0.003 eV.