(+)-18-epi-latrunculol A | 1073607-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-18-epi-latrunculol A
• 英文别名: 18-epi-Latrunculol A；(4S)-4-[(1R,4Z,8S,9S,10Z,12S,15R,17R)-8,9,17-trihydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,10-dien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 1073607-04-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇S
• 分子量: 455.573
• InChiKey: JIGPCDTWTJZFFF-BMXFWCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on barium carbonate 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 (+)-18-epi-latrunculol A
  参考文献：
  名称：

  (+)-18-epi-Latrunculol A 的全合成：合成路线的开发

  摘要：

  报告了 (+)-18- epi -latrunculol A（海洋海绵衍生的 latrunculins A 和 B 的同系物）的对映选择性全合成的演变。关键步骤包括后期 Mitsunobu 大环内酯化以构建 16 元大环内酯、温和的 Carreira 炔基化以统一北半球和南半球、非对映选择性、酸介导的 δ-羟基烯酮环化/平衡序列，以及功能组-耐受交叉复分解以获得烯酮环化前体。

  DOI：

  10.1021/jo501733m

文献信息

• Total Synthesis of (+)-18-<i>epi</i>-Latrunculol A: Development of a Synthetic Route
  作者：Brett D. Williams、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo501733m

  日期：2014.10.3

  The evolution of an enantioselective total synthesis of (+)-18-epi-latrunculol A, a congener of the marine-sponge-derived latrunculins A and B, is reported. Key steps include a late-stage Mitsunobu macrolactonization to construct the 16-membered macrolactone, a mild Carreira alkynylation to unite the northern and southern hemispheres, a diastereoselective, acid-mediated δ-hydroxy enone cyclization/equilibration

  报告了 (+)-18- epi -latrunculol A（海洋海绵衍生的 latrunculins A 和 B 的同系物）的对映选择性全合成的演变。关键步骤包括后期 Mitsunobu 大环内酯化以构建 16 元大环内酯、温和的 Carreira 炔基化以统一北半球和南半球、非对映选择性、酸介导的 δ-羟基烯酮环化/平衡序列，以及功能组-耐受交叉复分解以获得烯酮环化前体。