2,3-(3-hydroxyocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone | 144182-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-(3-hydroxyocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone
• 英文别名: 7-Hydroxy-2,3-dimethyl-5,6,11,12-tetradehydro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[10]annulene-1,4-dione
• CAS: 144182-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: LGQCEKUMJFCTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(3-hydroxyocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.18h， 以91%的产率得到2,3-(3-hydroxyocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原控制的伯格曼环芳构化。设计具有 DNA 切割特性和抗肿瘤活性的烯二炔

  摘要：

  烯二炔 7 和 9 被设计为具有在氧化成相应醌时作为自由基生成物质的潜力。它们的合成需要铬-镍介导的碘醛 6 闭环。 对这些分子及其衍生物 8 和 10 的研究表明，与还原化合物相比，氧化物质的 Bergman 环芳构化和有效的 DNA 裂解和抗肿瘤特性

  DOI：

  10.1021/ja00050a006
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3-<6-(dimethyl-tert-butylsiloxy)-1-hexynyl>-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)hydroquinone 在 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.1h， 生成 2,3-(3-hydroxyocta-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethylquinone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原控制的伯格曼环芳构化。设计具有 DNA 切割特性和抗肿瘤活性的烯二炔

  摘要：

  烯二炔 7 和 9 被设计为具有在氧化成相应醌时作为自由基生成物质的潜力。它们的合成需要铬-镍介导的碘醛 6 闭环。 对这些分子及其衍生物 8 和 10 的研究表明，与还原化合物相比，氧化物质的 Bergman 环芳构化和有效的 DNA 裂解和抗肿瘤特性

  DOI：

  10.1021/ja00050a006

文献信息

• Redox-controlled Bergman cycloaromatizations. Designed enediynes with DNA-cleaving properties and antitumor activity
  作者：K. C. Nicolaou、A. Liu、Z. Zeng、S. McComb

  DOI：10.1021/ja00050a006

  日期：1992.11

  Enediynes 7 and 9 were designed for their potential to act as radical-generating species upon oxidation to the corresponding quinone. Their synthesis entailed a chromium-nickel-mediated ring closure of iodo aldehyde 6. Investigations with these molecules and their derivatives 8 and 10 demonstrated the anticipated acceleration of the Bergman cycloaromatization of the oxidized species as compared to

  烯二炔 7 和 9 被设计为具有在氧化成相应醌时作为自由基生成物质的潜力。它们的合成需要铬-镍介导的碘醛 6 闭环。 对这些分子及其衍生物 8 和 10 的研究表明，与还原化合物相比，氧化物质的 Bergman 环芳构化和有效的 DNA 裂解和抗肿瘤特性