(2S,3R,4R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R)-3,5-dimethoxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4,5-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran | 171613-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R)-3,5-dimethoxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4,5-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: Bn(-4)Fuc2Me3Me(a1-3)Xyl2Me4Me(a)-SPh；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dimethoxy-2-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane
• CAS: 171613-35-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈S
• 分子量: 534.671
• InChiKey: BHZNEFMKEXXGGR-XRIWSICNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R)-3,5-dimethoxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4,5-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 MS 4 Angstroem 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.855
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 在 MS 4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R)-3,5-dimethoxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4,5-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.855

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Mari Yotsu-Yamashita、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ja982431b

  日期：1998.10.1
• Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1995.855

  日期：1995.9

  Combination of the sugar and tetrahydropyran parts of polycavernoside-A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, revealed the whole relative configuration of the compound from the spectral data.

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。