(3S)-4-methoxybutane-1,3-diol | 130189-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-4-methoxybutane-1,3-diol
• 英文别名: (S)-4-methoxybutane-1,3-diol
• CAS: 130189-04-7
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: FQXVGBHIIPBPIU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-methoxybutane-1,3-diol 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-3-Hydroxy-4-methoxy-butoxy)-3-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Chelation and non-chelation directed cleavage of acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80082-w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan 在 对甲苯磺酸 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(3S)-4-methoxybutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chelation and non-chelation directed cleavage of acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80082-w

文献信息

• Enantioselective synthesis via the nucleophilic alkylation of hydrazones: Acetals as chiral auxiliaries.
  作者：Mohamadou Thiam、Francine Chastrette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88824-3

  日期：1990.1

  Diastereoselective addition of organolithium reagents on hydrazones vicinal to chiral cyclic acetals provide chiral hydrazinoacetals from which optically active aminoacetals and aminoacids can be prepared.

  在邻位的上向手性环状缩醛非对映选择性地添加有机锂试剂可提供手性肼缩醛，由此可制得旋光性氨基缩醛和氨基酸。
• Versatile and Enantioselective Preparation of Planar-Chiral Metallocene-Fused 4-Dialkylaminopyridines and Their Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Qiang Liu、Risa Yasue、Shiro Wada、Ryosuke Kimura、Takuma Konishi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acscatal.9b04438

  日期：2020.1.3

  propargyl alcohol derivatives (S)-17 were treated with MnO2 and catalytic tetrabutylammonium iodide to give the planar-chiral pyridones by the iodide-catalyzed cyclization. This method is highly practical with a shorter and higher-yield sequence without using noble metal catalysts. Planar-chiral ferroco-pyridones (S)-2b–d were reacted with various Me3SiNR2 compounds to give a library of ferrocene-fused

  以对映体纯形式制备了一系列二茂铁融合的平面手性N-甲苯磺酰基-4-吡啶酮（S）-2b - d。从手性二茂铁基缩醛开始，1-[（2 S，4 S）-4-甲氧基甲基-1,3-二恶烷-2-基] -1'，2'，3'，4'，5'-R 5 -二茂铁（（-）- 3b，R = Me;（-）- 3c，R = Ph;（-）- 3d，R = Bn），N-甲苯磺酰基氨基和甲酰基在1和2位引入（S）-11b – d中的二茂铁岩心控制平面手性。与乙炔基溴化镁反应后，将生成的炔丙醇衍生物（S）-17用MnO 2和催化的四丁基碘化铵处理，通过碘化物催化的环化反应得到平面手性吡啶酮。该方法在不使用贵金属催化剂的情况下具有较短且较高产率的序列是高度实用的。使平面手性铁茂铁吡啶酮（S）-2b–d与各种Me 3 SiNR 2化合物反应，得到二茂铁稠合的4-二烷基氨基吡啶（（S）-1，DAAPs）作为单一对映体，通过脱甲苯磺化胺化反
• A Straightforward Synthesis of (3<i>S</i>)-4-Methoxybutane-1,3-diol and its Use as Chiral Auxiliary for the Preparation of (p<i>S</i>)-1-(Diphenylphosphino)-2-formyl-1′,2′,3′,4′,5′-pentamethylferrocene
  作者：Günter Helmchen、Felix Geisler

  DOI：10.1055/s-2006-942415

  日期：2006.7

  (3S)-4-Methoxybutane-1,3-diol [(S)-4], an important auxiliary for the synthesis of planar-chiral metallocenes, has been obtained from (S)-1,2,4-butanetriol via formation of an isomerically pure acetal of p-nitrobenzaldehyde, O-methylation and hydrolysis. Diol (S)-4 was used in a synthesis of the new planar-chiral ferrocene (pS)-1-(diphenylphosphino)-2-formyl-1′,2′,3′,4′,5′-pentamethylferrocene [(pS)-9].

  (3S)-4-甲氧基丁烷-1,3-二醇[(S)-4]，作为平面手性金属烯的重要辅助剂，通过从(S)-1,2,4-丁三醇出发，形成对位硝基苯甲醛的构象纯烯醇、O-甲基化和水解获得。二醇(S)-4被用于合成新的平面手性铁烯(pS)-1-(二苯基膦)-2-甲酰基-1′,2′,3′,4′,5′-五甲基铁烯[(pS)-9]。
• Malic Acid as a Chiral Synthon: Synthesis of 1,2 and 1,3 Optically Active Diols
  作者：Mohamadou Thiam、Abdelmalik Slassi、Francine Chastrette、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397919208021080

  日期：1992.1

  Abstract Commercial malic acid is used for the synthesis of substituted 1,2 and 1,3 optically active diols.

  摘要 商业苹果酸用于合成取代的 1,2 和 1,3 旋光二醇。
• [EN] NEW SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2024008941A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4and are as defined in the description. Medicaments.

  式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R4 和如描述中所定义。药物。