(3-(allyloxy)-2-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1334396-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(allyloxy)-2-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (2-Bromo-3-prop-2-enoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1334396-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 357.363
• InChiKey: BCXXMUFEZDEDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(allyloxy)-2-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (2S,4S)-4-((R)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)hydroxymethyl)-3-oxoundecan-2-yl benzoate 、 (2S,4R)-4-((S)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)hydroxymethyl)-3-oxoundecan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (3-(allyloxy)-2-bromobenzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117

文献信息

• Total Synthesis of Paecilospirone
  作者：Tsz-Ying Yuen、Sung-Hyun Yang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201103117

  日期：2011.8.29

  Neutrality is the best policy: Key features of the first total synthesis of paecilospirone include an anti‐selective, lactate‐derived aldol reaction, and a double deallylation/spirocyclization conducted at neutral pH to construct the sensitive hydroxy‐substituted benzannulated spiroacetal (see scheme; Bn=benzyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TES=triethylsilyl).

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。