O-(thymidin-3'-yl) thiophosphorofluoridate | 850623-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O-(thymidin-3'-yl) thiophosphorofluoridate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[fluoro(hydroxy)phosphinothioyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 850623-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₂O₆PS
• 分子量: 340.269
• InChiKey: QYSLYGOKDURBIS-BSYKKOQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(thymidin-3'-yl) thiophosphorofluoridate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到Thymidine 3'-phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k
• 作为产物：
  描述：

  O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 、 (C₃H₇)2NH 、 四丁基氟化铵 、 sulfur 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 O-(thymidin-3'-yl) thiophosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k

文献信息

• Synthesis and chemical and enzymatic reactivity of thymidine 3′-O- and 5′-O-phosphorofluoridothioates
  作者：Konrad Misiura

  DOI：10.1039/a706636h

  日期：——

  5′-O- or 3′-O-Protected thymidine 3′-O- or 5′-O-(2-thiono- 1,3,2-oxathiaphospholanes) react with triethylammonium fluoride in a presence of DBU and furnish, after deprotection, thymidine 3′-O- and 5′-O-phosphorofluoridothioates; the latter undergoes stereoselective hydrolysis by snake venom phosphodiesterase.

  5′-O-或3′-O-保护的胸苷3′-O-或5′-O-(2-硫代-1,3,2-氧硫磷烷)与三乙基氨氟化物在DBU存在下反应，随后脱保护得到胸苷3′-O-和5′-O-磷氟硫酸酯；后者通过蛇毒磷酸二酯酶进行立体选择性水解。