6-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 126577-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 6-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 126577-82-0
• 化学式: C₇H₇ClO
• 分子量: 142.585
• InChiKey: PQEZIURYRQBDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  syn- and anti-Benzotris(norbornadiene)s

  摘要：

  我们使用丁锂和碘化铜（I）从 2,3-二溴降冰片二烯合成了迄今未知的苯并三(降冰片二烯)7 的同分异构体和反异构体，它们是唯一包含已知会导致苯键长度交替的两个特征（即双环应变和 π-π 相互作用）的分子。

  DOI：

  10.1039/cc9960002447
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  syn- and anti-Benzotris(norbornadiene)s

  摘要：

  我们使用丁锂和碘化铜（I）从 2,3-二溴降冰片二烯合成了迄今未知的苯并三(降冰片二烯)7 的同分异构体和反异构体，它们是唯一包含已知会导致苯键长度交替的两个特征（即双环应变和 π-π 相互作用）的分子。

  DOI：

  10.1039/cc9960002447

文献信息

• The Carbonyl Group as Homoconjugated Electron-Releasing Substituent. Regioselective electrophilic additions at bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one, and derivatives
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720519

  日期：1989.8.9

  NO2C6H4SCl, and (NO2)2C6H3SCl to 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylidene)propanedinitrile (49) were not regioselective, showing that a dicyanomethylidene function is not like a carbonyl function when homoconjugated with a π system. The results are in agreement with predictions based on MO calculations suggesting that a carbonyl group homoconjugated with an electron-deficient centre can behave as an electron-donating

  在CHCl 3，CH 3 CN或AcOH中，苯硒基氯（PhSeCl），溴化物（PhSeBr）和乙酸盐（PhSeOAc），2-硝基苯硫基氯（NO 2 C 6 H 4 SCl）和2,4-二硝基苯硫基氯（将（NO 2）2 C 6 H 3 SCl）加入到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（5）中。具有完全的立体和区域选择性的反时尚，得到加合物20–24，其中氯化物，溴化物或乙酰氧基取代基（X）占据C（6）的内位，而Se或S取代基（E）处于外显子在C（5）位置上，添加5 +（NO 2）2 C 6 H 3 SCl 24伴随有（1 RS，2 RS）-2-（2,4-二硝基苯硫基）环戊-3-烯的形成-1-乙酸（25）。后者是含LiClO 4的AcOH中的主要产物。在双环[2.2.2] oct-5-en-2-one（6）中添加PhSeCl和PhSeBr的立体选择性较低（exo与亲电子攻击的内模的比例约为3：
• syn- and anti-Benzotris(norbornadiene)s
  作者：Richard Durr、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1039/cc9960002447

  日期：——

  The hitherto unknown syn and anti isomers of benzotris(norbornadiene) 7, the only molecules that include both features known to lead to bond length alternation in benzenes, i.e. bicyclic ring strain and π–π interaction, have been synthesized from 2,3-dibromonorbornadiene using butyllithium and copper(I) iodide.

  我们使用丁锂和碘化铜（I）从 2,3-二溴降冰片二烯合成了迄今未知的苯并三(降冰片二烯)7 的同分异构体和反异构体，它们是唯一包含已知会导致苯键长度交替的两个特征（即双环应变和 π-π 相互作用）的分子。