(4S,5S)-(+)-5-(but-1-ynyl)-4-methyl-4,5-dihydo-2-(3H)-furanone | 1215224-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-(+)-5-(but-1-ynyl)-4-methyl-4,5-dihydo-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-5-but-1-ynyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1215224-29-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MMBZXKMCWMELFN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-5-(but-1-ynyl)-4-methyl-4,5-dihydo-2-(3H)-furanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-反式威士忌内酯的简明合成

  摘要：

  开发了导致 (―)- 和 (+)- 反式威士忌内酯的简明对映选择性 11 步合成。炔丙醇用作原料。反应顺序包括γ-丙二烯酸的高度非对映选择性亲电环化、脱氢碘化和氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901058
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-5-[1-iodo-1(Z)-butenyl]-4-methyl-4,5-dihydo-2-(3H)-furanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(4S,5S)-(+)-5-(but-1-ynyl)-4-methyl-4,5-dihydo-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-反式威士忌内酯的简明合成

  摘要：

  开发了导致 (―)- 和 (+)- 反式威士忌内酯的简明对映选择性 11 步合成。炔丙醇用作原料。反应顺序包括γ-丙二烯酸的高度非对映选择性亲电环化、脱氢碘化和氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901058

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)- and (+)-<i>trans</i>-Whisky Lactones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200901058

  日期：2010.2

  Concise enantioselective eleven-step syntheses leading to (―)- and (+)-trans-whisky lactones were developed. Propargyl alcohol was employed as starting material. The reaction sequences include highly diastereoselective electrophilic cyclization of γ-allenoic acids, dehydroiodination, and hydrogenation.

  开发了导致 (―)- 和 (+)- 反式威士忌内酯的简明对映选择性 11 步合成。炔丙醇用作原料。反应顺序包括γ-丙二烯酸的高度非对映选择性亲电环化、脱氢碘化和氢化。