(+/-)-retigeranic acid | 40184-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-retigeranic acid
• 英文别名: (1S,2S,5S,6R,9S,13S,14S,17R)-2,6,17-trimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.013,17]octadec-10-ene-10-carboxylic acid
• CAS: 40184-98-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: GTPDAZPJWLNUDK-ITNRSYJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-retigeranic acid 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (−)-维香叶酸 A 的对映体控制全合成

  摘要：

  实现了(−)-维香酸A的不对称全合成。当前合成的主要特征包括（1）Pt催化的烯醇的Conia-ene 5-外位环化以建立C-10（D/E环）的关键四级立体化学中心，（2）分子内非对映选择性Prins 环化以构建反式腙骨架（A/B 环），以及 (3) 后期分子内 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) Baldwin 不利的 5-end-trig 自由基环化以快速组装邻位四级中心以及(−)-维香酸A（C环）的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04850
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,9S,13S,14S,17R)-2,6,17-trimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.013,17]octadec-10-ene-10-carbaldehyde 生成 (+/-)-retigeranic acid
  参考文献：
  名称：

  WENDER, PAUL A.;SINGH, SUNIL K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2517-2520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Retigeranic Acid A: A Reductive Skeletal Rearrangement Strategy
  作者：Dongyu Sun、Ruyi Chen、Dongmin Tang、Qidong Xia、Yifan Zhao、Chun-Hui Liu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.3c03178

  日期：2023.6.7

  (−)-retigeranic acid A was described, which relies on a crucial reductive skeletal rearrangement cascade for the controllable assembly of diverse angular triquinane subunits. Taken together with an intramolecular Michael/aldol cyclization, an ODI-[5 + 2] cycloaddition/pinacol rearrangement cascade, a Wolff ring contraction and a stereoselective HAT reduction, our synthetic approach has enabled the access to (−)-retigeranic

  描述了 (−)-retigeranic acid A 的不对称全合成，它依赖于关键的还原骨架重排级联，用于不同角三喹啉亚基的可控组装。结合分子内 Michael/aldol 环化、ODI-[5 + 2] 环加成/频哪醇重排级联、Wolff 环收缩和立体选择性 HAT 还原，我们的合成方法能够在简洁实用的方式。
• Total synthesis of (.+-.)-retigeranic acid
  作者：E. J. Corey、Manoj C. Desai、Thomas A. Engler

  DOI：10.1021/ja00300a049

  日期：1985.7