(2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol | 175522-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 175522-91-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: LHJPJJVYRFKHAU-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-acetamido-1,3,4-triacetoxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses ofxylo-C₁₈-Phytosphingosines using Double Stereodifferentiation

  摘要：

  研究了 Sharpless 不对称二羟基化过程中的双立体异构概念，并将所得结果应用于非对映选择性合成 C18-phytosphingosine 的 xylo 异构体。所获得的非对映异构体混合物可通过柱层析法进行分离。因此，以非对映纯形式合成了 l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- 和 d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphingosine 作为它们的四乙酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36261
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003

文献信息

• A facile formal synthesis of D-ribo-C18-phytosphingosine
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01049-1

  日期：1996.2

  A facile synthesis of D-ribo-C18-Phytosphingosine from divinylcarbinol via Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation was described.

  描述了一种通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化从二乙烯基甲醇轻松合成D-核糖-C 18-鞘氨醇的方法。
• US8580751B2
  申请人：——

  公开号：US8580751B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• Synthesis and biological activity of ester and ether analogues of α-galactosylceramide (KRN7000)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Ryusuke Nakagawa、Sayo Inoue、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.003

  日期：2010.8

  (alphaGalCer, KRN7000) has been identified as a modulator of immunological processes through its capacity to bind iNKT cells mediated by CD1d molecules. Some analogues in while the amide group in alphaGalCer is replaced with ester or ether groups were synthesized from d-arabinitol or l-ribose to evaluate their ability to activate iNKT cells. Ester analogues 30a, 31a, and 61 showed activity for IFNgamma

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。
• Enantioselective Syntheses of<i>xylo</i>-C₁₈-Phytosphingosines using Double Stereodifferentiation
  作者：Pradeep Kumar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1055/s-2003-36261

  日期：——

  The concept of double stereodifferentiation in Sharpless asymmetric dihydroxylation has been studied and the results obtained are applied to the diastereoselective syntheses of xylo-isomers of C18-phytosphingosine. The diastereomeric mixture obtained could be separated by column chromatography. Thus, the l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- and d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphing­osines as their tetraacetate derivatives were synthesized in dia­stereomerically pure form.

  研究了 Sharpless 不对称二羟基化过程中的双立体异构概念，并将所得结果应用于非对映选择性合成 C18-phytosphingosine 的 xylo 异构体。所获得的非对映异构体混合物可通过柱层析法进行分离。因此，以非对映纯形式合成了 l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- 和 d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphingosine 作为它们的四乙酸酯衍生物。