1-Allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-methanol | 365531-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-methanol
• 英文别名: (6-Prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)methanol
• CAS: 365531-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: OOMAQEMJDSSSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-methanol 在 Grubbs catalyst first generation 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,4-dioxadispiro[4.0.5.4]pentadec-9-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到1-Allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p

文献信息

• Control of Ring-Junction Stereochemistry<i>via</i>Radical Cyclization. A New Construction of<i>trans</i>-Decalins
  作者：Mami Kawaguchi、Shoji Satoh、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1992.395

  日期：1992.3

  A stereoselective synthesis of trans-decalins has been developed by use of regiocontrolled 6-endo-trig-radical cyclization of alkenyl bromides with an exo-methylene group in cyclohexane ring.

  通过对环己烷环中带有外亚甲基的烯基溴化物进行区域控制的 6-内向-三基环化反应，开发出了一种立体选择性合成反式癸醛的方法。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00758

  日期：2015.5.1

  A Cu(I)-Xantphos system catalyzed the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated terminal alkenes, giving five- and six-membered ring ethers. This system is applicable to both primary and secondary alcohols. A reaction pathway involving the addition of the Cu-O bond across the C-C double bond is proposed. A chiral Cu(I) catalyst system based on the (R)-DTBM-SEGPHOS ligand promoted enantioselective reaction with moderate enantioselectivity.
• Synthesis of α-hydroxy and α-oxospiranes through ruthenium(II)-catalyzed ring-closing metathesis
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kuangbiao Ma、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b101462p

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed ring-closing metathesis reactions is described. The substrates were appropriately substituted five-, six- and seven-membered cycloalkanes which were spiroannulated by five-, six- and seven-membered rings, respectively. The relative stereochemistry of selected substituted spiranes has been determined by single crystal X-ray analyses. The X-ray structures formed the basis for NMR correlations

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。