6-[1-Trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-spiro[4.4]nonan-1-one | 130741-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[1-Trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-spiro[4.4]nonan-1-one
• CAS: 130741-34-3
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: PHTRXLSVYYTPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-trimethylsilyl-4-pentynyl)-1-cyclopentanone 在 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 6-[1-Trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-spiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔或烯烃α-碘酮的分子内自由基环化：在（±）-二苯甲基的全合成中的应用

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理甲硅烷基或烯属α-碘酮，通过分子内α-羰基自由基环化反应得到双环酮。作为该自由基环化反应的一种应用，已经有效地完成了（±）-二苯乙烯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97460-4

文献信息

• Intramolecular radical cyclization of silylacetylenic or olefinic α-iodo ketones: Application to the total synthesis of (±)-modhephene
  作者：Sha Chin-Kang、Jean Tsong-Shin、Wang Deh-Chi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97460-4

  日期：——

  Silylacetylenic or olefinic α-iodo ketones were treated with tributyltin hydride and AIBN to give bicyclic ketones by an intramolecular α-carbonyl radical cyclization reaction. As an application of this radical cyclization reaction, the total synthesis of (±)-modhephene has been accomplished efficiently.

  用氢化三丁基锡和AIBN处理甲硅烷基或烯属α-碘酮，通过分子内α-羰基自由基环化反应得到双环酮。作为该自由基环化反应的一种应用，已经有效地完成了（±）-二苯乙烯的全合成。