methyl 2,2-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-7-carboxylate | 133442-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-7-carboxylate
• 英文别名: 7-carbomethoxy-2,2-ethylenedioxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene；Methyl spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate
• CAS: 133442-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SLHLWDBNAJBPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-7-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1,3-dimethyl-9,9-(ethylenedioxy)tricyclo<4.3.1.0^3,7>decan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-9-isocyanopupukeanane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a015
• 作为产物：
  描述：

  anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 excess Jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,2-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-9-isocyanopupukeanane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a015

文献信息

• Baeyer–Villiger oxidation of bicycloheptanone to cyclopentapyranone: a novel synthesis of iridomyrmecin, isoiridomyrmecin, and boschnialactone
  作者：Tein-Fu Wang、Chi-Fu Yang

  DOI：10.1039/c39890001876

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of iridomyrmecin, isoiridomyrmecin, and boschnialactone are accomplished through a Baeyer–Villiger oxidation and either a cuprate coupling reaction or catalytic hydrogenation.

  iridomyrmecin，isoiridomyrmecin和boschnialactone的立体控制合成是通过Baeyer-Villiger氧化和铜酸盐偶联反应或催化氢化来完成的。
• Enantiomer recognition during anionic coupling of a racemic 2-norbornenone
  作者：Leo A. Paquette、Jeffrey Romine、Wolfgang Barth、Leh-Yeh Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89149-2

  日期：1985.1
• HSIEH, SHU-LING;CHIU, CHIH-TSAO;CHANG, NEIN-CHEN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3820-3823
  作者：HSIEH, SHU-LING、CHIU, CHIH-TSAO、CHANG, NEIN-CHEN

  DOI：——

  日期：——
• A formal total synthesis of (.+-.)-9-isocyanopupukeanane
  作者：Shu Ling Hsieh、Chih Tsao Chiu、Nein Chen Chang

  DOI：10.1021/jo00277a015

  日期：1989.8