4-hydroxy-3-methyl-2-(4-penten-2-yn-1-yl)-2-cyclopenten-1-one | 134053-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-2-(4-penten-2-yn-1-yl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methyl-2-pent-4-en-2-ynyl-cyclopent-2-enone；4-Hydroxy-3-methyl-2-pent-4-en-2-inyl-cyclopent-2-enon；(+)-(S)-2-methyl-3-(pent-4-en-2-ynyl)cyclopent-2-en-4-one-1-ol；4-Hydroxy-3-methyl-2-pent-4-en-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 134053-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JRNRNIVWOPETPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-2-(4-penten-2-yn-1-yl)-2-cyclopenten-1-one 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 (Z)-Pyrethrin I
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3963,3968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-hydroxy-3-methyl-2-(4-penten-2-yn-1-yl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  A modified synthesis of (Z)-pyrethrolone

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.692

文献信息

• Process for producing pyrethrolone and its intermediate compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05225605A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Pyrethrolone of the formula [II], ##STR1## is produced by reacting a cyclopentenolone derivative of the formula [I], ##STR2## with zinc in an aqueous alcohol solvent. And the cyclopentenolone derivative of the formula [I] is produced by reacting a propargylcyclopentenolone derivative of the formula [III], ##STR3## with vinyl halide in the presence of a palladium catalyst, a copper catalyst and a tertiary amine. These processes permit easy production of pyrethrolone of the formula [II] and an intermediate compound of the formula [I] for the production of the pyrethrolone.

  化学式为[II]的拟除虫菊酮，##STR1##是通过在水性醇溶剂中，用锌反应化学式为[I]的环戊烯酮衍生物，##STR2##而制得。而化学式为[I]的环戊烯酮衍生物，是通过在钯催化剂、铜催化剂和三级胺的存在下，用乙烯卤代物反应化学式为[III]的丙炔基环戊烯酮衍生物，##STR3##而制得。这些过程可以轻松生产出化学式为[II]的拟除虫菊酮和化学式为[I]的中间化合物，以用于生产拟除虫菊酮。
• US5225605A
  申请人：——

  公开号：US5225605A

  公开（公告）日：1993-07-06